(-)-((1S,2R)-2-(((1Z)-1-Phenyl-1-pentadecenyl)oxy)cyclohexyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-((1S,2R)-2-(((1Z)-1-Phenyl-1-pentadecenyl)oxy)cyclohexyl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxypentadec-1-enyl]benzene
• 化学式: C₃₃H₄₈O
• 分子量: 460.744
• InChiKey: BPGNTRYLOWVJPO-IWBPAOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-((1S,2R)-2-(((1Z)-1-Phenyl-1-pentadecenyl)oxy)cyclohexyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 吖啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-(-)-γ-Heptadecanolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica

  摘要：

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).

  DOI：

  10.1021/jo00078a037
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-2-苯基环己醇苯甲酸酯 、 1,1-Dibromotetradecane 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(-)-((1S,2R)-2-(((1Z)-1-Phenyl-1-pentadecenyl)oxy)cyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica

  摘要：

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).

  DOI：

  10.1021/jo00078a037

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica
  作者：Maria M. Murta、Mariangela B. M. de Azevedo、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00078a037

  日期：1993.12

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).