1,4,5-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4,5-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,4,5-trimethyl-1H-benzimidazole；1,4,5-Trimethyl-1H-benzimidazol；1,4,5-Trimethylbenzimidazole
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: BPJZAIGWPSBHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 氯磺酸 、 三乙胺 、 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4,5-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  区域选择性自由基芳烃胺化用于邻苯二胺的简洁合成

  摘要：

  直接从 C-H 键形成芳烃 C-N 键非常重要，最近通过自由基机制实现这一目标的方法得到了快速发展，通常涉及反应性N中心自由基。与这些进步相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得了区域异构产品的混合物，限制了更广泛的应用。我们设计了一个系统，该系统利用阴离子底物和进入的自由基阳离子之间有吸引力的非共价相互作用，以将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物采用氨基磺酸盐保护的苯胺的形式，氨基化后氨基磺酸盐基团的伸缩裂解直接导致邻位-苯二胺，一系列与药用相关的二唑的关键组成部分。我们的方法可以提供游离胺和单烷基胺，从而可以获得不对称的、选择性单烷基化的苯并咪唑和苯并三唑。除了提供对有价值的邻苯二胺的简洁访问外，这项工作还证明了利用非共价相互作用来控制自由基反应中的位置选择性的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05531

文献信息

• Regioselective Radical Arene Amination for the Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Phenylenediamines
  作者：James E. Gillespie、Charlotte Morrill、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05531

  日期：2021.6.30

  relevant diazoles. Our method can deliver both free amines and monoalkyl amines allowing access to unsymmetrical, selectively monoalkylated benzimidazoles and benzotriazoles. As well as providing concise access to valuable ortho-phenylenediamines, this work demonstrates the potential for utilizing noncovalent interactions to control positional selectivity in radical reactions.

  直接从 C-H 键形成芳烃 C-N 键非常重要，最近通过自由基机制实现这一目标的方法得到了快速发展，通常涉及反应性N中心自由基。与这些进步相关的一个主要挑战是区域控制，在大多数协议中获得了区域异构产品的混合物，限制了更广泛的应用。我们设计了一个系统，该系统利用阴离子底物和进入的自由基阳离子之间有吸引力的非共价相互作用，以将后者引导到芳烃邻位。阴离子底物采用氨基磺酸盐保护的苯胺的形式，氨基化后氨基磺酸盐基团的伸缩裂解直接导致邻位-苯二胺，一系列与药用相关的二唑的关键组成部分。我们的方法可以提供游离胺和单烷基胺，从而可以获得不对称的、选择性单烷基化的苯并咪唑和苯并三唑。除了提供对有价值的邻苯二胺的简洁访问外，这项工作还证明了利用非共价相互作用来控制自由基反应中的位置选择性的潜力。