2-Hydroxy-1-trifluoroacetylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-trifluoroacetylnaphthalene
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₂
• 分子量: 240.182
• InChiKey: BPKWZIQSMVLXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1-trifluoroacetylnaphthalene 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 2-Hydroxy-1-trifluoroacetylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Enantioselective Organocatalyzed Oxa-Michael-Aldol Cascade Reactions: Construction of Chiral 4<i>H</i>-Chromenes with a Trifluoromethylated Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Jing Zhang、Manjaly J. Ajitha、Lin He、Kai Liu、Bin Dai、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201400977

  日期：2015.3.23

  tetrasubstituted carbon center is presented. Chiral secondary amines promote the oxa‐Michael–aldol cascade reaction between alkynals and 2‐trifluoroacetylphenols via iminium–allenamine activation to produce pharmaceutically important heterocycles with excellent enantioselectivities. The proposed reaction can be scaled‐up easily with maintenance of the excellent enantioselectivity.

  提出了带有三氟甲基化四取代碳中心的4 H-色烯的第一个有机催化不对称合成。手性仲胺通过亚胺基-亚胺基的活化作用促进炔烃和2-三氟乙酰基苯酚之间的氧杂-迈克尔-奥尔多级联反应，从而产生具有重要对映选择性的重要药学上重要的杂环。拟议的反应可以轻松扩大规模，同时保持出色的对映选择性。
• Facial synthesis of trifluoromethylated xanthenes via tandem reaction of arynes and 2-trifluoroacetylphenols
  作者：Jing Zhang、Kai Liu、Hui Jian、Zhi-Juan Li、Jun Yuan、Lin He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.050

  日期：2017.7

  A tandem insertion-nucleophilic cyclization reaction between arynes and 2-trifluoroacetylphenols has been described, providing trifluoromethylated xanthenes in good to excellent yield.

  已经描述了芳烃和2-三氟乙酰基苯酚之间的串联插入-亲核环化反应，以良好至优异的产率提供了三氟甲基化的黄嘌呤。
• Deuterium and18O isotope effects on13C chemical shifts of sterically hindered and/or intramolecularly hydrogen-bondedo-hydroxy acyl aromatics
  作者：Poul Erik Hansen、Solveig N. Ibsen、Tina Kristensen、Simon Bolvig

  DOI：10.1002/mrc.1260320705

  日期：1994.7

  Likewise are the istope effects on CO, C1, C3 and C4 carbon resonances and some show unusual signs. These unusual effects are explained by a higher degree of twist in the deuterio than the protio compound. Steric isotope effects are also observed on OH chemical shifts of sterically hindered o‐hydroxy acetyl aromatic compounds deuteriated at the methyl group. These isotope effects show non‐additivity. For

  合成了一系列空间位阻邻羟基芳香酮，包括苯、萘、菲和芘衍生物。氘同位素对 2-羟基-1-苊酮和其他空间位阻的分子内氢键芳香酮（OH 交换）的 13C 化学位移的影响被证明是不寻常的。双键同位素效应非常大。同样是对 CO、C1、C3 和 C4 碳共振的同位素效应，有些显示出不寻常的迹象。这些不寻常的效应是由氘比 protio 化合物更高程度的扭曲来解释的。在甲基上氘化的空间位阻邻羟基乙酰芳香族化合物的 OH 化学位移上也观察到了空间同位素效应。这些同位素效应显示出不可加性。对于单键同位素效应，1Δ13C(18O)，氢键导致减少，而羰基的扭曲导致增加。同一个受体的两个氢键具有降低的累积效应。发现空间位阻、氢键化合物的数据超出 δ(17O) 和 1Δ13C(18O) 之间的相关性。