2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: LHOAIZGFUJEBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-Hydroxy-1-trifluoroacetylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE

  摘要：

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。

  公开号：

  WO2020247608A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE

  摘要：

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。

  公开号：

  WO2020247608A1

文献信息

• CoCl2 catalyzed trifluoroacetylation versus dimerization of methoxyaromatics using trifluoroacetic anhydride
  作者：Jaime Ruiz、Didier Astruc、Laurent Gilbert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00870-2

  日期：1996.6

  Anisole, resorcinol dimethyl ether. p.methylanisole, and β-methoxynaphthalene undergo regiospecific trifluoroacetylation in neat trifluoroacetic anhydride (TFAA) at 100 °C in the presence of 0.1 eq. CoCl2 as catalyst: with a 1:1 ratio, only paradimerization of anisole is observed.

  苯甲醚，间苯二酚二甲醚。对甲基苯甲醚和β-甲氧基萘在纯的三氟乙酸酐（TFAA）中于0.1 eq。存在下于100°C进行区域特异性三氟乙酰化。CoCl 2作为催化剂：比率为1：1 ，仅观察到苯甲醚的对二聚。
• Acylation of activated aromatic substrates under mild conditions with (RCO)2O/Me2S/BF3
  作者：Alexander S. Kiselyov、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00699-d

  日期：1995.6

  An efficient procedure for acylation and perfluoroacylation of activated aromatic substrates under mild conditions using the system (RCO)(2)O/Me(2)S/BF3 in CH2Cl2 is described. It is believed that dimethylacylsulfonium salts, RCOSMe(2)+ RCO(2)BF(3)-, are the active acylating agents.
• Efficient preparation of Ellman’s imines from trifluoromethyl ketones promoted by zirconium(IV) tert-butoxide
  作者：Toshio Kawanami、Alexander S. Karns、Christopher M. Adams、Michael Serrano-Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.136

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of chiral N-tert-butanesulfinyl trifluoromethyl ketimines by using zirconium(IV) tert-butoxide is described. Compared to conventional titanium(IV) ethoxide, this protocol gave better result especially for sterically hindered ketones. In addition to the high reactivity, a high degree of enantiopurity of the N-tert-butanesulfinyl group is retained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.