(3-fluorothiophen-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-fluorothiophen-2-yl)methanamine
• 英文别名: [(3-Fluoro-2-thienyl)methyl]amine
• 化学式: C₅H₆FNS
• 分子量: 131.174
• InChiKey: BPKYIZAYIBRZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorothiophen-2-yl)methanamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl ((5-bromo-3-fluorothiophen-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶（LOX）和LOXL2的2-氨基亚甲基-5-磺酰噻唑抑制剂在延迟肿瘤生长中显示出显着的功效。

  摘要：

  细胞外蛋白的赖氨酰氧化酶（LOX）家族在催化原纤维弹性蛋白和胶原蛋白的交联形成中起着至关重要的作用，从而导致细胞外基质（ECM）稳定。这些酶也与肿瘤进展和转移性疾病有关，因此已经成为许多类型的浸润性癌症的有吸引力的治疗靶标。继我们最近发表的发现氨基亚甲基噻吩（AMT）作为有效的口服生物利用LOX / LOXL2抑制剂的工作之后，我们在此报告了一系列双重LOX / LOXL2抑制剂以及一系列LOXL2选择性抑制剂的发现，氨基亚甲基噻唑（AMTz）支架。噻唑核心的掺入通过不可逆的抑制结合模式导致对LOXL2抑制的效力提高。SAR研究使得发现预测性3DQSAR模型成为可能。领先的AMTz抑制剂在自发性乳腺癌基因工程小鼠模型中显示出改善的药代动力学特性和出色的抗肿瘤功效，并显着降低了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01112
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-噻吩甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-fluorothiophen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶（LOX）和LOXL2的2-氨基亚甲基-5-磺酰噻唑抑制剂在延迟肿瘤生长中显示出显着的功效。

  摘要：

  细胞外蛋白的赖氨酰氧化酶（LOX）家族在催化原纤维弹性蛋白和胶原蛋白的交联形成中起着至关重要的作用，从而导致细胞外基质（ECM）稳定。这些酶也与肿瘤进展和转移性疾病有关，因此已经成为许多类型的浸润性癌症的有吸引力的治疗靶标。继我们最近发表的发现氨基亚甲基噻吩（AMT）作为有效的口服生物利用LOX / LOXL2抑制剂的工作之后，我们在此报告了一系列双重LOX / LOXL2抑制剂以及一系列LOXL2选择性抑制剂的发现，氨基亚甲基噻唑（AMTz）支架。噻唑核心的掺入通过不可逆的抑制结合模式导致对LOXL2抑制的效力提高。SAR研究使得发现预测性3DQSAR模型成为可能。领先的AMTz抑制剂在自发性乳腺癌基因工程小鼠模型中显示出改善的药代动力学特性和出色的抗肿瘤功效，并显着降低了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01112

文献信息

• [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THE INST OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2017141049A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。
• [EN] COMPOUNDS AND USE THEREOF AS HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'HDAC6
  申请人：[en]AUGUSTINE THERAPEUTICS

  公开号：WO2023118507A2

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, wherein Y1is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaryl, Y2is a 5-membered heteroaryl, Z1is selected from (C=O)-R9, S(O)-R9and S(O2)-R9, L is an alkyl-, cycloalkyl- or heterocycloalkyl-based linker, and R1and R9may be various groups. The present invention further relates to a compound of formula (I) as HDAC6 inhibitor, typically for use in the treatment and/or the prevention of an HDAC6-associated disease, such as cancers, neurodegenerative diseases, neuropathies or cardiovascular diseases.