6-(2-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• 英文别名: 6-(2-Methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BPNKFUVQRYLDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(2-methoxyphenyl)ethanone 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到6-(2-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的1-环丙基-2-蒽酮与烯丙酸酯的反应：制备二氢呋喃并[2,3-h] chromen-2-one衍生物的简便合成方案。

  摘要：

  TMSOTf介导的1-环丙基-2-芳基酮与烯丙酸酯的反应提供了一种以中等至良好收率合成二氢呋喃并[2,3-h] chromen-2-one衍生物的新方法。此过程是一个顺序反应，涉及通过H（2）O进行环丙烷的亲核开环反应，两个分子间醇醛型反应和一个分子内醇醛型反应，循环酯交换，脱水和路易斯酸介导的芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol701713y

文献信息

• Lewis Acid Mediated Reactions of 1-Cyclopropyl-2-arylethanones with Allenic Esters:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Dihydrofuro[2,3-<i>h</i>]chromen-2-one Derivatives
  作者：Min Shi、Xiang-Ying Tang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1021/ol701713y

  日期：2007.9.1

  TMSOTf-mediated reactions of 1-cyclopropyl-2-arylethanones with allenic esters afford a novel method for the synthesis of dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one derivatives in moderate to good yields. This process is a sequential reaction involving a nucleophilic ring-opening reaction of the cyclopropane by H(2)O, two intermolecular aldol-type reactions and one intramolecular aldol-type reaction, a cyclic transesterification

  TMSOTf介导的1-环丙基-2-芳基酮与烯丙酸酯的反应提供了一种以中等至良好收率合成二氢呋喃并[2,3-h] chromen-2-one衍生物的新方法。此过程是一个顺序反应，涉及通过H（2）O进行环丙烷的亲核开环反应，两个分子间醇醛型反应和一个分子内醇醛型反应，循环酯交换，脱水和路易斯酸介导的芳构化。