(E)-1,1-dibenzyl-2-(cyclohexylmethylene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dibenzyl-2-(cyclohexylmethylene)hydrazine
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-N''-[1-cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine；N-benzyl-N-[(E)-cyclohexylmethylideneamino]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: BPNKIHDRZOCGOV-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-1,1-dibenzyl-2-(cyclohexylmethylene)hydrazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-cyclohexyl-2-(2,2-dibenzylhydrazinyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N，N-二烷基hydr的不对称有机催化Strecker型反应†

  摘要：

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41437j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苄肼 、 环己烷基甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1,1-dibenzyl-2-(cyclohexylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N，N-二烷基hydr的不对称有机催化Strecker型反应†

  摘要：

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41437j

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• Asymmetric organocatalytic Strecker-type reactions of aliphatic N,N-dialkylhydrazones
  作者：Aurora Martínez-Muñoz、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eugenia Marqués-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c3ob41437j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones is presented. Using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyanide source, the reaction can be efficiently catalyzed by a tert-leucine-derived bifunctional thiourea to afford the corresponding hydrazino nitriles in good to excellent yields (50–96%) and moderate to good enantioselectivities, up to 86% ee. Further

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。