2,6-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine；2-(4-tert-butylphenyl)-5-[6-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₂
• 分子量: 479.582
• InChiKey: BPOCHRLNRLXXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New electron-transporting materials for light emitting diodes: 1,3,4-oxadiazole–pyridine and 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrids

  摘要：

  我们描述了三种新的同分异构体1,3,4-恶二嗪-吡啶杂化物的合成，分别为：2,6-、3,5-和2,4-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]吡啶（PDPy-2,6、PDPy-3,5和PDPy-2,4）以及一种1,3,4-恶二嗪-嘧啶杂化物，即：2,5-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]嘧啶（PDPmDP）。我们报告了PDPy-2,4的X射线晶体结构，以及已知的苯基类似物1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]苯（OXD-7），作为1:1的甲苯溶剂合物。PDPy-2,4和OXD-7的分子堆积模式为离散层，所有分子的平均平面在晶体内的平行度在6°以内。我们采用掺锂的聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己基氧基)-1,4-苯乙烯]（MEH-PPV）作为发光材料制造了发光二极管（LED），并在器件配置ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB层/Al中加入或不加入热蒸发的电子导电/孔阻挡（ECHB）层，材料包括PDPy-2,6、PDPy-3,5、PDPy-2,4、PDPmDP和OXD-7。电致发光光谱表明，光仅从MEH-PPV层发射。双层LED的效率明显高于单层器件，例如，包含PDPy-2,6、PDPy-3,5和OXD-7的器件在40 mA m⁻²下的外量子效率分别为0.14%、0.04%和0.06%，而参考的单层MEH-PPV(Ru)器件的效率为0.007%。实验得到的外量子效率（EQE）值与材料的PM3计算的LUMO能级之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1039/b106907c

文献信息

• New electron-transporting materials for light emitting diodes: 1,3,4-oxadiazole–pyridine and 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrids
  作者：Changsheng Wang、Gun-Young Jung、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b106907c

  日期：2002.1.24

  We describe the synthesis of three new isomeric 1,3,4-oxadiazole–pyridine hybrids, namely: 2,6-, 3,5- and 2,4-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyridine, (PDPy-2,6, PDPy-3,5 and PDPy-2,4, respectively) and a 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrid, namely: 2,5-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyrimidine (PDPmDP). The X-ray crystal structures are reported for PDPy-2,4 and the known phenylene analogue 1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]benzene (OXD-7) as a 1∶1 toluene solvate. The packing motif for molecules of both PDPy-2,4 and OXD-7 is that of discrete layers with the mean planes of all the molecules in the crystals parallel to within 6°. We have fabricated light-emitting diodes (LEDs) using poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] (MEH-PPV) doped with rubrene as the emissive material, with and without a thermally evaporated electron conducting/hole-blocking (ECHB) layer of PDPy-2,6, PDPy-3,5 and PDPy-2,4, PDPmDP and OXD-7, in the device configuration ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB layer/Al. Electroluminescence spectra indicate that light is emitted only from the MEH-PPV layer. The bilayer LEDs are considerably more efficient than single layer devices, e.g. the external quantum efficiences of devices incorporating PDPy-2,6, PDPy-3,5 and OXD-7 are 0.14, 0.04 and 0.06% at 40 mA m−2, respectively, cf. 0.007% for the reference single-layer MEH-PPV(Ru) device. There is no clear correlation between experimental EQE values and the PM3 calculated LUMO levels of the materials.

  我们描述了三种新的同分异构体1,3,4-恶二嗪-吡啶杂化物的合成，分别为：2,6-、3,5-和2,4-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]吡啶（PDPy-2,6、PDPy-3,5和PDPy-2,4）以及一种1,3,4-恶二嗪-嘧啶杂化物，即：2,5-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]嘧啶（PDPmDP）。我们报告了PDPy-2,4的X射线晶体结构，以及已知的苯基类似物1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]苯（OXD-7），作为1:1的甲苯溶剂合物。PDPy-2,4和OXD-7的分子堆积模式为离散层，所有分子的平均平面在晶体内的平行度在6°以内。我们采用掺锂的聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己基氧基)-1,4-苯乙烯]（MEH-PPV）作为发光材料制造了发光二极管（LED），并在器件配置ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB层/Al中加入或不加入热蒸发的电子导电/孔阻挡（ECHB）层，材料包括PDPy-2,6、PDPy-3,5、PDPy-2,4、PDPmDP和OXD-7。电致发光光谱表明，光仅从MEH-PPV层发射。双层LED的效率明显高于单层器件，例如，包含PDPy-2,6、PDPy-3,5和OXD-7的器件在40 mA m⁻²下的外量子效率分别为0.14%、0.04%和0.06%，而参考的单层MEH-PPV(Ru)器件的效率为0.007%。实验得到的外量子效率（EQE）值与材料的PM3计算的LUMO能级之间没有明显的相关性。