glycyl-glycyl-seryl-asparaginyl-phenylalanine 2-phenylethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-glycyl-seryl-asparaginyl-phenylalanine 2-phenylethylamide
• 英文别名: H-Gly-Gly-DL-Ser-DL-Asn-DL-Phe-NHEtPh；2-[[2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-N-[1-oxo-3-phenyl-1-(2-phenylethylamino)propan-2-yl]butanediamide
• 化学式: C₂₈H₃₇N₇O₇
• 分子量: 583.644
• InChiKey: BPPTXOYMPYDRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-glycyl-seryl-asparaginyl-phenylalanine 2-phenylethylamide 、 DL-焦谷氨酸 以82%的产率得到pyroglutamyl-glycyl-glycyl-seryl-asparaginyl-phenylalanine 2-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  Serum thymic factor peptide analogs and process for the preparation

  摘要：

  本发明揭示了血清胸腺因子的新型肽类类似物，与天然物相比，在其N末端、C末端和氨基酸序列内部进行了结构修改，其通用公式为I A-Gly-Gly-Ser-Asn-B-C-NH-R（I），其中A为pGlu，Gln，Ala-Lys-Ser-Gln，pGlu-Ala-Lys-Ser-Gln或Gln-Ala-Lys-Ser-Gln，B和C为Gly，Phe，Leu，Ala或直接键，R为H，具有1至6个碳原子的烷基或2-苯乙基。根据它们的化学结构，该胸腺因子类似物具有激动（免疫刺激）或拮抗（免疫抑制）的性质。

  公开号：

  US04711952A1

文献信息

• Serum thymic factor peptide analogs and a process for the preparation thereof
  申请人：SPOFA Spojené Podniky Pro Zdravotnickou Vyrobu

  公开号：EP0232435A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Novel peptide analogs of the serum thymic factor are structurally modified, in comparison with the natural substance, both in their N-terminal and C-terminal parts and inside the amino-acid sequence. They correspond to the general formula I in which A is pGlu, Gin, Ala-Lys-Ser, pGlu-Ala-Lys-Ser or Gln-Ala-Lys-Ser, B and C are Gly, Phe, Leu, Ala or a direct bond and R is H, an alkyl with 1 to 6 carbon atoms or a 2-phenylethyl. Dependently on their chemical structure, the subject thymic factor analogs, possess either agonistic (im- munostimulative) or antagonistic (immunosuppressory) properties.

  与天然物质相比，血清胸腺因子的新型多肽类似物在 N 端和 C 端以及氨基酸序列内部都进行了结构调整。它们符合通式 I 其中 A 为 pGlu、Gin、Ala-Lys-Ser、pGlu-Ala-Lys-Ser 或 Gln-Ala-Lys-Ser，B 和 C 为 Gly、Phe、Leu、Ala 或直接键，R 为 H、1-6 个碳原子的烷基或 2-苯基乙基。 胸腺因子类似物具有激动（刺激）或拮抗（免疫抑制）特性，这取决于它们的化学结构。
• US4711952A
  申请人：——

  公开号：US4711952A

  公开（公告）日：1987-12-08
• Serum thymic factor peptide analogs and process for the preparation
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickouvyrobu

  公开号：US04711952A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Novel peptide analogs of the serum thymic factor are disclosed, structurally modified, in comparison with the natural substance, both in their N-terminal and C-terminal parts and inside the amino-acid sequence, corresponding to the general formula I A-Gly-Gly-Ser-Asn-B-C-NH-R (I), in which A is pGlu, Gln, Ala-Lys-Ser-Gln, pGlu-Ala-Lys-Ser-Gln or Gln-Ala-Lys-Ser-Gln, B and C are Gly, Phe, Leu, Ala or a direct bond, and R is H, an alkyl with 1 to 6 carbon atoms or a 2-phenylethyl. Depending upon their chemical structure, the subject thymic factor analogs possess either agonistic (immunostimulative) or antagonistic (immunosuppressory) properties.

  本发明揭示了血清胸腺因子的新型肽类类似物，与天然物相比，在其N末端、C末端和氨基酸序列内部进行了结构修改，其通用公式为I A-Gly-Gly-Ser-Asn-B-C-NH-R（I），其中A为pGlu，Gln，Ala-Lys-Ser-Gln，pGlu-Ala-Lys-Ser-Gln或Gln-Ala-Lys-Ser-Gln，B和C为Gly，Phe，Leu，Ala或直接键，R为H，具有1至6个碳原子的烷基或2-苯乙基。根据它们的化学结构，该胸腺因子类似物具有激动（免疫刺激）或拮抗（免疫抑制）的性质。