N-(3-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂S
• mdl: MFCD01185616
• 分子量: 279.335
• InChiKey: BPQCFDZLKXULHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-cyclopropylbut-3-yn-2-one 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-4-methyl-N-((2E,4E)-6-oxohepta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C–C Bond Activation of Cyclopropanes Enabled by Phosphine-Catalyzed In Situ Formation of High-Strain Methylenecycopropane Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02201
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以96%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Benzylic Alcohols: Catalysis and Mechanistic Studies
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Man Kin Tse、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller、Youquan Deng

  DOI：10.1002/adsc.200900490

  日期：2009.11

  N-alkylation of sulfonamides with alcohols is efficiently performed in the presence of easily available copper catalysts via hydrogen borrowing methodology. Applying a copper acetate/potassium carbonate system the reaction of sulfonamides and alcohols gave the corresponding secondary amines in excellent yield. In situ HR-MS analysis indicated that bissulfonylated amines are formed under air atmosphere

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。
• Fe(II)-catalyzed N-alkylation of sulfonamides with benzylic alcohols
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Yan Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.056

  日期：2010.4

  The FeCl2/K2CO3 catalyst system was developed successfully for the N-alkylation of sulfonamides with benzylic alcohols via borrowing hydrogen method. XPS analysis suggested a possible catalyst cycle between Fe(II) and Fe(0). Under the optimized condition, the scope of the protocol was demonstrated in 21 different alkylation reactions. High yields, in general >90%, are achieved in most cases.

  成功开发了FeCl 2 / K 2 CO 3催化剂体系，用于借借氢法将磺酰胺与苄醇进行N-烷基化反应。XPS分析表明，Fe（II）和Fe（0）之间可能存在催化剂循环。在优化的条件下，该方案的范围在21种不同的烷基化反应中得到了证明。在大多数情况下，通常都可以达到90％以上的高收率。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides from Alcohols Using <i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl) Imidazole (Tsim)
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdo-Reza Nekoei

  DOI：10.1080/10426507.2013.829828

  日期：2014.4.3

  A facile and efficient method for one-pot synthesis of N-alkyl sulfonamides from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this protocol, treatment of various potassium sulfonylamide salts and alcohols in the presence of TsIm and triethylamine in refluxing DMF furnishes the corresponding N-alkyl sulfonamides in good to excellent yields. This methodology is highly efficient for reaction of various structurally diverse primary and secondary alcohols as well as potassium sulfonylamides. Also, the density functional theoretical calculations are employed to mechanistically study this protocol. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional text and figures.]