4-methyl-N-(7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[7-(1-methylpyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 379.442
• InChiKey: BPQYSVUCCINFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1,5-萘啶-2(1H)-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4-methyl-N-(7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于MK-2461的新型取代萘啶作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在支架跳跃策略的指导下，基于c-Met激酶抑制剂MK-2461设计并合成了两个系列的新型1,5-萘啶和1,6-萘啶衍生物。所有测试均针对c-Met激酶以及针对Hela和A549细胞系的体外抗肿瘤活性。结果表明，与1，5-萘啶相比，1，6-萘啶是更有前途的c-Met抑制结构核心。其中，26b和26c表现出最好的酶和细胞毒性活性。Western blot实验表明26c的细胞毒活性可能部分是通过抑制c-Met激酶的磷酸化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.082

文献信息

• Design and synthesis of novel substituted naphthyridines as potential c-Met kinase inhibitors based on MK-2461
  作者：Jing-Fang Wu、Ming-Ming Liu、Shao-Xu Huang、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.082

  日期：2015.8

  Two series of novel 1,5-naphthyridine and 1,6-naphthyridine derivatives were designed and synthesized based on the c-Met kinase inhibitor MK-2461 under the guidance of scaffold hopping strategy. All were tested on c-Met kinase and in vitro anti-tumor activities against Hela and A549 cell lines. The results indicated that 1,6-naphthyridine was a more promising c-Met inhibitory structure core compared

  在支架跳跃策略的指导下，基于c-Met激酶抑制剂MK-2461设计并合成了两个系列的新型1,5-萘啶和1,6-萘啶衍生物。所有测试均针对c-Met激酶以及针对Hela和A549细胞系的体外抗肿瘤活性。结果表明，与1，5-萘啶相比，1，6-萘啶是更有前途的c-Met抑制结构核心。其中，26b和26c表现出最好的酶和细胞毒性活性。Western blot实验表明26c的细胞毒活性可能部分是通过抑制c-Met激酶的磷酸化来实现的。