N¹,N⁴-bis(D-Phe-L-Phe)butanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-bis(D-Phe-L-Phe)butanediamine
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(2S)-1-[4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₄₀H₄₈N₆O₄
• 分子量: 676.859
• InChiKey: BPVJBGODRVLOED-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(N^α-Boc-Phe-amino)butane 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N¹,N⁴-bis(D-Phe-L-Phe)butanediamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.204

文献信息

• Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus
  作者：Shigeki Kobayashi、Nahomi Atuchi、Hiroki Kobayashi、Akiko Shiraishi、Hajime Hamashima、Akira Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.52.204

  日期：——

  The synthesis of a series of mini double-stranded peptides containing chiral–x-Phe–y-Phe–peptide residues and the diastereomeric selective effects of these compounds on Escherichia coli NIHJ JC-2 and Staphylococcus aureus FDA 209P growth are described. In the case of bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-ethane-1,2-diamine, bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-buthane-1,4-diamine, bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-hexane-1,6-diamine, and bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-dodecane-1,12-diamine, etc., the four configurations, (L-, L-), (D-, L-), (L-, D-) and (D-, D-), where the symbols x- and y- represent optical isomers with L- and D- forms, were used to investigate the relationship between chirality and antibacterial activity. The level of activity increased in the following order: (L-, L-)<(D-, D-)<(L-, D-)<(D-, L-). The data show that (D-, L-) chilarity is more potent than (L-, L-) chilarity. Then, these results suggest that the –y-Phe–x-Phe Phe–sequence in the double-stranded peptide has anti-bacterial activity and the chirality of –y-Phe–x-Phe affects the anti-bacterial activity. Our results show that the uptake by penetration through the membrane of bis(y-Phe–x-Phe)2-Spacers is a first step in the expression of anti-bacterial activity. This study provides new insights in the chirality-antibacterial activity relationships of a series of mini double-stranded peptides.

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。