ethyl 7-amino-6-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentofuranuronoyl)-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-amino-6-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentofuranuronoyl)-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]-7-amino-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₇S
• 分子量: 528.586
• InChiKey: BPVIBZBSRJJZBQ-NRAIQUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-O-benzyl-6-deoxy-6-dimethylaminomethylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranonitrile 、 ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到ethyl 7-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)-6-cyano-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaminomethylene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranurononitrile as Building Block in the Synthesis of ‘Reversed’ C-Nucleoside Analogues

  摘要：

  摘要：将3-O-苄基-6-去氧-1,2-O-异丙基亚甲基-6-(二甲氨亚甲基)-α-D-木糖-庚-5-烯-醛酸腈（1）分别与酰胺盐、S-甲基异硫脲硫酸盐和胍盐在碱的存在下反应，得到4-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-四氢呋喃-4-基)嘧啶-5-腈类化合物2和4-(1,2-O-异丙基-α-D-甘油-三烯呋喃-4-基)嘧啶-5-腈类化合物3。将1与乙基-5-氨基吡唑-4-羧酸酯处理，得到乙基-7-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-四氢呋喃-4-基)-6-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸酯4和乙基-7-氨基-6-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-戊呋喃醛基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸酯5。1与2-苯并咪唑基乙腈在甲醇钠存在下反应，得到1-氨基-2-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-戊呋喃醛基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（6）和1-氨基-2-(3-去氧-1,2-O-异丙基-α-D-甘油-戊-3-烯呋喃醛基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（7）。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0309