3-ethylbiphenyl-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethylbiphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: [1,1-Biphenyl]-2-carboxylic acid,3-ethyl-；2-ethyl-6-phenylbenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BPWOBJGGXZJIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylbiphenyl-2-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以88%的产率得到1-ethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  未受保护的联苯-2-、-3- 和 -4- 羧酸的方便和区域选择性金属化

  摘要：

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500469
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 环己烷 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-ethylbiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联合执导邻金属化，分子内的Friedel-Crafts连接。区域特异性途径合成1-取代的fluores-9-ones

  摘要：

  通过串联金属化反应，从2-联苯基羧酸1与仲丁基锂在THF中在-78°C下串联反应，制得3a – j型邻位取代的2-联苯基羧酸，然后用亲电试剂淬灭。用甲磺酸处理后，羧酸3a – f被转化为1-取代的芴酮4a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01976-7

文献信息

• Combined directed ortho metalation—intramolecular Friedel–Crafts connections. Regiospecific route to 1-substituted fluoren-9-ones
  作者：David Tilly、Subhendu S Samanta、Ferenc Faigl、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01976-7

  日期：2002.11

  ortho-Substituted-2-biphenyl carboxylic acids of the type 3a–j were prepared by the tandem metalation sequence from 2-biphenyl carboxylic acid 1 with sec-butyllithium in THF at −78°C followed by quenching with electrophiles. The carboxylic acids 3a–f were converted into 1-substituted fluorenones 4a–f upon treatment with methanesulfonic acid.

  通过串联金属化反应，从2-联苯基羧酸1与仲丁基锂在THF中在-78°C下串联反应，制得3a – j型邻位取代的2-联苯基羧酸，然后用亲电试剂淬灭。用甲磺酸处理后，羧酸3a – f被转化为1-取代的芴酮4a – f。
• The Expedient and Regioselective Metalation of Unprotected Biphenyl-2-, -3-, and -4-carboxylic Acids
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Anne-Sophie Castanet、Asish De、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/ejoc.200500469

  日期：2006.1

  subjected to site-selective electrophilic substitution. The remote C2′-position is attacked by the superbasic mixture of n-butyllithium and potassium tert-butoxide (LICKOR, 3.5 equiv.) in THF or benzene at 20–60 °C. The resulting dianion cyclizes to give the fluorenone skeleton. The metalation reactions of biphenyl-3- and -4-carboxylic acids are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)