(Ss,1S,4S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-p-tolylsulfanyl-4-p-tolylsulfinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ss,1S,4S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-p-tolylsulfanyl-4-p-tolylsulfinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1S,4S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃S₂
• 分子量: 416.606
• InChiKey: BPWPLVXIVCCCIG-VJRPEKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ss,1S,4S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-p-tolylsulfanyl-4-p-tolylsulfinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(1S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-p-tolylsulfanyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜诱导的不对称杂环加成反应，可立即使用6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统：在小家鼠信息素的全合成中的应用

  摘要：

  第（1所述的立体控制新的全合成- [R，5小号，7 - [R ）-外-6,8-二氧杂双环[3.2.1]所述的辛-3-烯骨架小家鼠信息素已通过非对称分子间狄尔斯已经实现由手性助剂控制的der木反应和分子内共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00070-1
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (Ss,1S,4S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-p-tolylsulfanyl-4-p-tolylsulfinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜诱导的不对称杂环加成反应，可立即使用6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统：在小家鼠信息素的全合成中的应用

  摘要：

  第（1所述的立体控制新的全合成- [R，5小号，7 - [R ）-外-6,8-二氧杂双环[3.2.1]所述的辛-3-烯骨架小家鼠信息素已通过非对称分子间狄尔斯已经实现由手性助剂控制的der木反应和分子内共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00070-1

文献信息

• Ready access to the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system using asymmetric heterocycloaddition induced by a chiral sulfoxide: application to the total synthesis of the Mus musculus pheromone
  作者：Patricia Hayes、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00070-1

  日期：1999.3

  A new stereocontrolled total synthesis of the (1R,5S,7R)-exo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene skeleton of the Mus musculus pheromone has been achieved via an asymmetric intermolecular Diels–Alder reaction and an intramolecular conjugated addition, controlled by a chiral auxiliary.

  第（1所述的立体控制新的全合成- [R，5小号，7 - [R ）-外-6,8-二氧杂双环[3.2.1]所述的辛-3-烯骨架小家鼠信息素已通过非对称分子间狄尔斯已经实现由手性助剂控制的der木反应和分子内共轭加成。