N-(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClINO
• 分子量: 371.605
• InChiKey: BPZQPYMQOZZROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-chloro-N-(4-iodophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘苯的直接对位选择性 C–H 胺化：合成二芳基胺的高效方法

  摘要：

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00681
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 六氟异丙醇 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碘苯的直接对位选择性 C–H 胺化：合成二芳基胺的高效方法

  摘要：

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00681

文献信息

• Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and <i>N</i>-Iodophenylation of <i>N</i>-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate)
  作者：Naoki Itoh、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo0260847

  日期：2002.10.1

  The reaction of anilides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroacetic acid (TFA), TFA-CHCl3, or hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) is described. When the acyl group of the anilide is highly electronegative, such as trifluoroacetyl, or the phenyl group is substituted with an electron-withdrawing group, the 4-iodophenyl group is transferred from PIFA to the amide nitrogen to

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。
• Wang, Si-Chang; Han, Qi-Long; Xin, Meng, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2022</hi>, vol. 32, # 4, p. 507 - 516
  作者：Wang, Si-Chang、Han, Qi-Long、Xin, Meng、Yuan, Ming、Sun, Rui、Sun, Wujuan、Zhang, Xun-li、Zhang, Qun-Zheng、Ke, Cong-Yu

  DOI：——

  日期：——
• Direct <i>para</i>-Selective C–H Amination of Iodobenzenes: Highly Efficient Approach for the Synthesis of Diarylamines
  作者：Yujie Chen、Zhibin Huang、Yaqiqi Jiang、Sai Shu、Shan Yang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00681

  日期：2021.6.18

  Iodine(III)-mediated synthesis of 4-iodo-N-phenylaniline from iodobenzene has been achieved, and the reaction can proceed under mild conditions. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. The remaining iodine group provides an effective platform for converting the products into several valuable asymmetric diphenylamines. Most

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。