DL-α-Methyl-δ-N,N-dimethylornithin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-α-Methyl-δ-N,N-dimethylornithin
• 英文别名: 2-Amino-5-(dimethylamino)-2-methylpentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BQADPYAWODDMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 DL-α-Methyl-δ-N,N-dimethylornithin
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸作为鸟氨酸脱羧酶抑制剂的类似物。关于酶活性位点拓扑的新推论。

  摘要：

  合成了鸟氨酸的十四种结构类似物，并将其评估为酶L-鸟氨酸羧化酶（ODC）（EC 4.1.1.17）制剂的抑制剂，该酶得自大鼠肝脏，培养的大鼠肝癌细胞或牛前列腺。这些化合物的合成可通过Bucherer型反应或衍生自乙酰胺基氰基乙酸乙酯，异氰基乙酸甲酯，α-异氰基丙酸苄酯，苯甲二胺丙酸甲基酯和奥尿酸氮杂内酯衍生物的碳负离子的烷基化来实现。根据旋转标准被指定为L构型的（+）-α-甲基鸟氨酸是合成化合物中最有效的ODC可逆抑制剂。从在各种鸟氨酸类似物存在下对ODC活性的抑制程度来看，

  DOI：

  10.1021/jm00199a009

文献信息

• Analogs of ornithine as inhibitors of ornithine decarboxylase. New deductions concerning the topography of the enzyme's active site
  作者：P. Bey、C. Danzin、V. Van Dorsselaer、P. Mamont、M. Jung、C. Tardif

  DOI：10.1021/jm00199a009

  日期：1978.1

  azlactone derivative of ornithuric acid. (+)-alpha-Methylornithine, which was assigned the L configuration on the basis of rotational criteria, was found to be the most potent reversible inhibitor of ODC among the synthesized compounds. From the degree of inhibition of ODC activity in the presence of the various ornithine analogues, it has been possible to delineate some of the structural features of the

  合成了鸟氨酸的十四种结构类似物，并将其评估为酶L-鸟氨酸羧化酶（ODC）（EC 4.1.1.17）制剂的抑制剂，该酶得自大鼠肝脏，培养的大鼠肝癌细胞或牛前列腺。这些化合物的合成可通过Bucherer型反应或衍生自乙酰胺基氰基乙酸乙酯，异氰基乙酸甲酯，α-异氰基丙酸苄酯，苯甲二胺丙酸甲基酯和奥尿酸氮杂内酯衍生物的碳负离子的烷基化来实现。根据旋转标准被指定为L构型的（+）-α-甲基鸟氨酸是合成化合物中最有效的ODC可逆抑制剂。从在各种鸟氨酸类似物存在下对ODC活性的抑制程度来看，