2-cyclohexyl-1-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-(5-trimethylsilylpent-3-ynyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₃₁NOSi
• 分子量: 317.547
• InChiKey: BQAICPVCWGUIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(5RS,8aRS)-5-cyclohexyl-1-vinylidene-hexahydroindolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导的炔丙基硅烷与二氢吡啶酮的分子内共轭加成反应。氮杂双环系统立体选择性构建的新方法

  摘要：

  据报道，氟离子诱导的炔丙基硅烷分子内共轭加成到二氢吡啶酮中。我们的结果表明，空气稳定的，非吸湿性的氟离子源四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）催化环化缩合反应以高产率提供相应的1-亚乙烯基吲哚并咪唑作为单一异构体，而路易斯酸催化剂无效。在产生具有更大环尺寸的化合物的反应中进一步研究了该方法的范围。在这些情况下，具有位于侧链的炔丙基硅烷的二氢吡啶酮进行环化，从而以显着较低的产率得到9-亚乙烯基喹嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.105
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 5-Trimethylsilanyl-pent-3-ynylamine 、 环己烷基甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-cyclohexyl-1-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导的炔丙基硅烷与二氢吡啶酮的分子内共轭加成反应。氮杂双环系统立体选择性构建的新方法

  摘要：

  据报道，氟离子诱导的炔丙基硅烷分子内共轭加成到二氢吡啶酮中。我们的结果表明，空气稳定的，非吸湿性的氟离子源四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）催化环化缩合反应以高产率提供相应的1-亚乙烯基吲哚并咪唑作为单一异构体，而路易斯酸催化剂无效。在产生具有更大环尺寸的化合物的反应中进一步研究了该方法的范围。在这些情况下，具有位于侧链的炔丙基硅烷的二氢吡啶酮进行环化，从而以显着较低的产率得到9-亚乙烯基喹嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.105

文献信息

• The fluoride ion-induced intramolecular conjugate addition of propargylsilanes to dihydropyridones. A novel method for the stereoselective construction of azabicyclic ring systems
  作者：Magdalena Dziedzic、Grzegorz Lipner、José M. Illangua、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.105

  日期：2005.9

  The fluoride ion-induced intramolecular conjugate addition of propargylsilanes to dihydropyridones is reported. Our results revealed that tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT), an air-stable, non-hygroscopic fluoride ion source, catalyzes cyclocondensation to provide the corresponding 1-vinylidene indolizidines in a high yield as single isomers, while Lewis acid catalysts were ineffective

  据报道，氟离子诱导的炔丙基硅烷分子内共轭加成到二氢吡啶酮中。我们的结果表明，空气稳定的，非吸湿性的氟离子源四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）催化环化缩合反应以高产率提供相应的1-亚乙烯基吲哚并咪唑作为单一异构体，而路易斯酸催化剂无效。在产生具有更大环尺寸的化合物的反应中进一步研究了该方法的范围。在这些情况下，具有位于侧链的炔丙基硅烷的二氢吡啶酮进行环化，从而以显着较低的产率得到9-亚乙烯基喹嗪。