[1,1'-biphenyl]-4-yl glycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl glycine methyl ester
• 英文别名: methyl [1,1'-biphenyl]-4-ylglycinate；methyl 2-(4-phenylanilino)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD13584751
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BQFAJKSBQPCVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(3H)-呋喃酮 、 [1,1'-biphenyl]-4-yl glycine methyl ester 在 硫酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化甘氨酸酯与α'-天使内酯的好氧氧化脱氢开环反应：构建α-氨基-γ-酮肟酸酯的方法

  摘要：

  在温和而简单的反应条件下，铜衍生物的甘氨酸衍生物与α'-天使内酯的需氧氧化脱氢反应得以实现。该策略可适用于多种甘氨酸酯，包括衍生自（+）-脱氢异雄甾酮或薄荷醇的复杂底物，从而能够进行氧化脱氢开环反应，从而在原子中产生各种官能化的α-氨基-γ-酮肟酸酯衍生物经济方式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900006
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 、 溴乙酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯与炔丙醇的氧化串联环化

  摘要：

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00627

文献信息

• 一种α-氰基甘氨酸类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112125824B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种α‑氰基甘氨酸类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以甘氨酸类衍生物和三甲基硅氰为原料，以铜盐为催化剂，在氧化剂作用及氩气保护下，于25~60℃反应8~12h，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得黄色油状目标产物。本发明反应首次实现了在甘氨酸类衍生物中N的α位引入氰基，所需试剂价格低廉，安全性高，环境污染小，反应步骤简短，操作方便，不需要强氧化剂，合成条件温和，反应溶剂不需要特殊处理，反应后处理简单，适合于工业化生产。
• Cyanation of glycine derivatives
  作者：Jia Liang、Ying Fu、Xiazhen Bao、Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc08126d

  日期：——

  We report a catalytic oxidative C–H cyanation of glycine derivatives using a simple copper(I) catalyst with NFSI as an oxidant via a radical process to furnish α-cyano glycine derivatives, which are useful intermediates for organic synthesis. CuCl acted as both a one-electron reductant and a transition-metal catalyst in this transformation. NFSI served as a one-electron oxidant and generated a N-centered

  我们报告了使用简单的铜（I）催化剂，以NFSI作为氧化剂通过自由基过程提供甘氨酸衍生物的催化氧化C–H氰化，以提供α-氰基甘氨酸衍生物，这是有机合成的有用中间体。在此转变中，CuCl既充当单电子还原剂又充当过渡金属催化剂。NFSI用作单电子氧化剂，并生成N中心自由基作为H吸收剂。该反应显示出广泛的底物范围和温和的反应条件。