2-bromo-N-{4-chloro-2-[(hydroxyimino)(phenyl)methyl]phenyl}pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-{4-chloro-2-[(hydroxyimino)(phenyl)methyl]phenyl}pentanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[4-chloro-2-[(E)-N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl]phenyl]pentanamide
• 化学式: C₁₈H₁₈BrClN₂O₂
• 分子量: 409.71
• InChiKey: BQFHHACZIDNXQK-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-{4-chloro-2-[(hydroxyimino)(phenyl)methyl]phenyl}pentanamide 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-chloro-5-phenyl-3-propyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N1-substituted-3-propyl-1,4-benzodiazepine-2-ones as cholecystokinin (CCK2) receptor ligands

  摘要：

  从2-氨基-4-氯苯甲酮出发，经过五个合成步骤，开发了一种新的合成方法，合成了N1-烷基化的3-丙基-1,4-苯二氮平。其中N-氧化物4作为关键中间体。通过选择性烷基化反应，在N1位对这种3-丙基-1,4-苯二氮平模板进行了结构活性关系优化，结果得到了一种在胆囊收缩素（CCK2）受体上具有改进亲和力的配体。N-烯丙基-3-丙基-苯二氮平6d在放射标记的受体结合测定中显示出对CCK2（CCK-B）受体的亲和力为170 nM。随后，在体内精神药理学试验中确定了这种烯丙基-3-丙基-1,4-苯二氮平6d的抗焦虑活性。这种新型配体在黑盒子测试和X迷宫测试中的ED50值分别为4.7和5.2 mg kg−1，没有观察到显著的镇静/肌肉松弛作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021779005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酰氯 、 (2-氨基-5-氯苯基)(苯基)甲酮肟 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-bromo-N-{4-chloro-2-[(hydroxyimino)(phenyl)methyl]phenyl}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N1-substituted-3-propyl-1,4-benzodiazepine-2-ones as cholecystokinin (CCK2) receptor ligands

  摘要：

  从2-氨基-4-氯苯甲酮出发，经过五个合成步骤，开发了一种新的合成方法，合成了N1-烷基化的3-丙基-1,4-苯二氮平。其中N-氧化物4作为关键中间体。通过选择性烷基化反应，在N1位对这种3-丙基-1,4-苯二氮平模板进行了结构活性关系优化，结果得到了一种在胆囊收缩素（CCK2）受体上具有改进亲和力的配体。N-烯丙基-3-丙基-苯二氮平6d在放射标记的受体结合测定中显示出对CCK2（CCK-B）受体的亲和力为170 nM。随后，在体内精神药理学试验中确定了这种烯丙基-3-丙基-1,4-苯二氮平6d的抗焦虑活性。这种新型配体在黑盒子测试和X迷宫测试中的ED50值分别为4.7和5.2 mg kg−1，没有观察到显著的镇静/肌肉松弛作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021779005