3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3-nitrouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3-nitrouridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-3-nitropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₇Si₂
• 分子量: 501.728
• InChiKey: BQIRJPDCHGSGRN-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3-nitrouridine 在 氢氧化钾 、 ¹⁵N-ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到[3-15N]-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成含4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的新方法及其杂交特性。

  摘要：

  通过使用ZnBr（2）作为脱三苯甲基化剂，在具有新型苄氧基（二异丙基）甲硅烷基接头的聚苯乙烯型ArgoPore树脂上合成了掺入4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。可以通过5'-O-DMTr-胸苷与二异丙基硅烷二基二三氟甲磺酸酯和含有羟基的ArgoPore树脂的连续原位反应，将第一个3'-末端胸苷与树脂连接。通过在中性条件下用TBAF处理，使用这种新的硅烷二基型接头可使DNA链从树脂中释放出来。T（m）实验显然表明，将4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷掺入DNA链中比与4-N-酰基脱氧胞苷具有更高的与互补DNA链的杂交亲和力。此外，使用掺入酰基（RC（O）-）和链长相同的烷氧基（RO（CH（2））（n）C（O）-）的寡脱氧核糖核苷酸进行的可比T（m）研究表明，后者倾向于表现出T（m）值比前者高。结果表明4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷不仅可以与脱氧鸟苷而且可以与脱氧腺苷形成碱基对。基于从头

  DOI：

  10.1021/jo010813l
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3-nitrouridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成含4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的新方法及其杂交特性。

  摘要：

  通过使用ZnBr（2）作为脱三苯甲基化剂，在具有新型苄氧基（二异丙基）甲硅烷基接头的聚苯乙烯型ArgoPore树脂上合成了掺入4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。可以通过5'-O-DMTr-胸苷与二异丙基硅烷二基二三氟甲磺酸酯和含有羟基的ArgoPore树脂的连续原位反应，将第一个3'-末端胸苷与树脂连接。通过在中性条件下用TBAF处理，使用这种新的硅烷二基型接头可使DNA链从树脂中释放出来。T（m）实验显然表明，将4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷掺入DNA链中比与4-N-酰基脱氧胞苷具有更高的与互补DNA链的杂交亲和力。此外，使用掺入酰基（RC（O）-）和链长相同的烷氧基（RO（CH（2））（n）C（O）-）的寡脱氧核糖核苷酸进行的可比T（m）研究表明，后者倾向于表现出T（m）值比前者高。结果表明4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷不仅可以与脱氧鸟苷而且可以与脱氧腺苷形成碱基对。基于从头

  DOI：

  10.1021/jo010813l

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Containing 4-<i>N</i>-Alkoxycarbonyldeoxycytidine Derivatives and Their Hybridization Properties
  作者：Akio Kobori、Kenichi Miyata、Masatoshi Ushioda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo010813l

  日期：2002.1.1

  experiments apparently showed that incorporation of 4-N-alkoxycarbonyldeoxycytidines into DNA strands resulted in higher hybridization affinity with the complementary DNA strands than that of 4-N-acyldeoxycytidines. In addition, comparable T(m) studies using oligodeoxyribonucleotides incorporating acyl (RC(O)-) groups and alkoxyacyl (RO(CH(2))(n)C(O)-) groups having the same chain length show that the

  通过使用ZnBr（2）作为脱三苯甲基化剂，在具有新型苄氧基（二异丙基）甲硅烷基接头的聚苯乙烯型ArgoPore树脂上合成了掺入4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。可以通过5'-O-DMTr-胸苷与二异丙基硅烷二基二三氟甲磺酸酯和含有羟基的ArgoPore树脂的连续原位反应，将第一个3'-末端胸苷与树脂连接。通过在中性条件下用TBAF处理，使用这种新的硅烷二基型接头可使DNA链从树脂中释放出来。T（m）实验显然表明，将4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷掺入DNA链中比与4-N-酰基脱氧胞苷具有更高的与互补DNA链的杂交亲和力。此外，使用掺入酰基（RC（O）-）和链长相同的烷氧基（RO（CH（2））（n）C（O）-）的寡脱氧核糖核苷酸进行的可比T（m）研究表明，后者倾向于表现出T（m）值比前者高。结果表明4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷不仅可以与脱氧鸟苷而且可以与脱氧腺苷形成碱基对。基于从头