N-(1-(o-tolyl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(o-tolyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-methylphenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD20354983
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BQKIYJAWPFORHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(o-tolyl)vinyl)acetamide 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₂₄H₃₂O₈*F₆P^(1-)*C₃₅H₃₅N₂P*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(1-(o-tolyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭的铑催化 ON-OFF 可切换氢化

  摘要：

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202200638

文献信息

• Palladium aminopyridine complexes catalyzed selective benzylic C–H oxidations with peracetic acid
  作者：Dmitry P. Lubov、Oleg Yu. Lyakin、Denis G. Samsonenko、Tatyana V. Rybalova、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1039/d0dt02247k

  日期：——

  complexes with tripodal ligands of the tpa family (tpa = tris(2-pyridylmethyl)amine) have been synthesized and X-ray characterized. These complexes efficiently catalyze benzylic C–H oxidation of various substrates with peracetic acid, affording the corresponding ketones in high yields (up to 100%), at <1 mol% catalyst loadings. Complex [(tpa)Pd(OAc)](PF6) with the least sterically demanding ligand tpa demonstrates

  已经合成了四种具有tpa家族三足配体的钯（II）配合物（tpa =三（2-吡啶基甲基）胺）并进行了X射线表征。这些配合物可以有效地催化过氧乙酸作用于各种底物的苄基CH氧化，在<1 mol％的催化剂负载量下，以高收率（最高100％）提供相应的酮。具有最低空间要求的配体tpa的复合物[（tpa）Pd（OAc）]（PF 6）显示出最高的底物转化率和酮选择性。初步的力学数据提供了证据，证明了金属配合物介导的限速苄基CH键被缺电子的氧化剂裂解。
• Biocatalytic, Intermolecular C−H Bond Functionalization for the Synthesis of Enantioenriched Amides
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Zhen Liu、Sharath Chandra Mallojjala、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202110873

  日期：2021.11.15

  P411 heme enzymes enables intermolecular C−H amidation with high yields and exquisite enantioselectivity. The biocatalytic process utilizes stable hydroxamate esters as nitrenoid precursors and is amenable to scaleup. Mechanistic studies reveal rate-determining nitrenoid formation followed by a stepwise, hydrogen atom transfer-mediated C−H functionalization.

  P411 血红素酶的定向进化使分子间 C-H 酰胺化具有高产率和出色的对映选择性。生物催化过程使用稳定的异羟肟酸酯作为类氮烯前体，并且可以扩大规模。机理研究揭示了决定氮烯类化合物形成的速率，然后是逐步的、氢原子转移介导的 CH 官能化。
• Electrochemical Oxidative C–H Amination through a Ritter-Type Reaction
  作者：Yiwen Xu、Qiang Li、Runyou Ye、Buyi Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00609

  日期：2023.7.7

  A straightforward strategy for direct benzylic C–H bond amination via an electrochemical Ritter-type reaction is developed. The reaction demonstrates simpler and milder reaction conditions over the existing methods without extra mediator. Moderate to excellent yields up to 94% of the desired amide products were obtained with a broad substrate scope. The removal of the Ac group by a simple step can

  开发了一种通过电化学 Ritter 型反应直接进行苄基 C-H 键胺化的简单策略。该反应比现有方法表现出更简单、更温和的反应条件，无需额外的介体。在广泛的底物范围内获得了中等至优异的收率，高达 94% 的所需酰胺产物。通过简单的步骤去除Ac基团可以得到不含NH的苄胺，为生物活性分子的后期功能化提供了合适的方法。
• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION, HYDROFORMYLATION, AND HYDROVINYLATION VIA TRANSITION METAL CATALYSTS WITH PHOSPHINES AND PHOSPHITES<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE, HYDROFORMULATION, ET HYDROVINYLATION VIA DES CATALYSEURS A METAUX DE TRANSITION AVEC PHOSPHINES ET PHOSPHITES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999059721A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Novel transition metal catalysts with conformationally rigid chiral phosphines and phosphites are developed for asymmetric carbon-hydrogen and carbon-carbon bond formation. The invention emphasizes synthesis of chiral amines, $g(b)-amino acids and related compounds via catalytic asymmetric hydrogenation based on chiral monodentate and bidentate phosphines with cyclic ring structures. The ligands contain rigid ring structures.(FR) L'invention concerne l'élaboration de catalyseurs à métaux avec phosphines et phosphites de forme chirale à rigidité conformationnelle, pour la formation de liaisons asymétriques carbone-hydrogène et carbone-carbone. L'invention porte en particulier sur la synthèse d'amines chirales, de bêta-aminoacides et de composés connexes par hydrogénation catalytique asymétrique reposant sur des phosphines chirales monodentées et bidentées qui présentent des structures à noyau cyclique. Les ligands présentent des structures à noyau rigide.