N-butyl-4-fluorobenzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-fluorobenzenesulfinamide
• 化学式: C₁₀H₁₄FNOS
• 分子量: 215.292
• InChiKey: BQLLMWAAHBFZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-fluorobenzenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到S-(4-fluorophenyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 草酰氯 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butyl-4-fluorobenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d

文献信息

• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• Efficient Synthesis of 3-(Arenesulfinyl)indoles in Water
  作者：Y. Liu、Z. Y. Zhang、Y. Z. Ji、H. J. Li、Y. C. Wu

  DOI：10.1134/s1070428021050109

  日期：2021.5

  sulfinylation of indoles with arylsulfinamides in water in the presence of trifluoroacetic acid as a promoter is described. The reaction occurs smoothly at room temperature under environmentally benign conditions without any catalyst, additive, ligand, or organic solvent. The developed sulfoxide synthetic protocol is attractive due to the use of water as the solvent and provides a novel and efficient route to

  摘要 描述了在三氟乙酸作为促进剂存在下，在水中用芳基亚磺酰胺对吲哚进行亚磺酰化的第一个例子。该反应在室温、环境友好的条件下顺利进行，无需任何催化剂、添加剂、配体或有机溶剂。由于使用水作为溶剂，开发的亚砜合成方案很有吸引力，并为广泛的功能化二芳基亚砜提供了一种新颖有效的途径。
• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。
• Sulfinamide Synthesis Using Organometallic Reagents, DABSO, and Amines
  作者：Pui Kin Tony Lo、Gwyndaf A. Oliver、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00334

  日期：2020.5.1

  We report the synthesis of sulfinamides using organometallic reagents, a sulfur dioxide reagent, and nitrogen based-nucleophiles. The addition of an organometallic reagent to the commercially available sulfur dioxide surrogate, DABSO, generates a metal sulfinate which is reacted with thionyl chloride to form a sulfinyl chloride intermediate. Trapping the sulfinyl chlorides in situ with a variety of

  我们报告了使用有机金属试剂，二氧化硫试剂和氮基亲核试剂合成亚磺酰胺的方法。将有机金属试剂添加到可商购的二氧化硫替代物DABSO中，生成金属亚磺酸盐，该金属亚磺酸盐与亚硫酰氯反应形成亚磺酰氯中间体。用各种氮亲核试剂原位捕获亚磺酰氯，可得到32-83％的亚磺酰胺。该过程的每个阶段均在室温下进行，总反应时间仅为1.5 h。
• AVERMECTINS SUBSTITUTED IN THE 4"-POSITION HAVING PESTICIDAL PROPERTIES
  申请人：Merial, Inc.

  公开号：EP1389216B1

  公开（公告）日：2017-02-22