(rac-2R,3S,4S)-2-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac-2R,3S,4S)-2-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: BQLZVEBFZDMHRC-QKNQBKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac-2R,3S,4S)-2-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enal 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(rac-2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的立体阵列：前手性丙二醛的非对映选择性去对称化

  摘要：

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107370
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (rac-2R,3S,4S)-2-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enal 、 (rac-2R,3S,4R)-2-(benzyloxymethyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的立体阵列：前手性丙二醛的非对映选择性去对称化

  摘要：

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107370