Methyl 2-hydrazinobenzoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydrazinobenzoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-hydrazinylbenzoate；(2-Methoxycarbonylanilino)azanium;chloride；(2-methoxycarbonylanilino)azanium;chloride
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD00025092
• 分子量: 202.641
• InChiKey: BQMZPDCLKGUAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydrazinobenzoate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9H-咔唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Wittig串联/电环闭合来熔融咔唑。6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，11H-吡啶并[4,3-a]咔唑和11H-吡啶并[3,4-a]咔唑衍生物的制备

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应3，12和16，通过与叠氮基乙酸乙酯和三苯基膦，与异氰酸酯通向线性6顺序处理从适当formylcarbazole制备ħ吡啶并[4,3-b]咔5，角度11 ħ -吡啶并[4,3-a]咔唑13和异构体11 H-吡啶并[3,4-a]咔唑19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85813-0

文献信息

• Discovery of potent ureido tetrahydrocarbazole derivatives for cancer treatments through targeting tumor-associated macrophages
  作者：Haixiang Pei、Juliang Qin、Fengmian Wang、Binghe Tan、Zeda Zhao、Yangrui Peng、Fangfei Yu、Ennian Li、Mingyao Liu、Rong Zhang、Bo Liu、Bing Du、Yihua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111741

  日期：2019.12

  repolarize them into an antitumor phenotype is considered as a novel strategy for cancer treatments in recent years. For discovering novel compounds that target TAMs, a series of ureido tetrahydrocarbazole derivatives were designed, synthesized and evaluated both in vitro and in vivo. Among them, compound 23a was found to dose-dependently repolarize TAMs from M2 to M1 both in vitro and in vivo. And more

  肿瘤相关巨噬细胞（TAM）是肿瘤微环境（TME）的重要组成部分之一。TAM的极化特性驱使它们以M1（抗肿瘤）和M2（肿瘤前）表型之间的状态渗透和活跃。通过靶向TAM将小分子药物重新极化为抗肿瘤表型来开发小分子药物被认为是近年来治疗癌症的新策略。为了发现靶向TAM的新型化合物，在体外和体内设计，合成和评估了一系列脲基四氢咔唑衍生物。其中，发现化合物23a在体外和体内均可剂量依赖性地将TAM从M2重新极化为M1。更重要的是 体内实验还表明，化合物23a能够显着抑制LLC小鼠模型的肿瘤生长。此外，化合物23a与抗PD-1抗体的协同作用比任何一种体内使用都具有更优异的抗肿瘤作用。
• An efficient total synthesis of a natural Penipanoid A
  作者：A. Satyanarayana Reddy、V. Krishna Reddy、G. Nageswara Rao、K. Basavaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153612

  日期：2022.2

  Natural products with heterocyclic core units are ample and widespread in nature, with many compounds exhibiting promising therapeutic properties. Penipanoid A (1) is a triazole based natural product isolated from the marine sediment derived fungus Penicillium Aneum SD-44 and exhibits the cytotoxicity and antimicrobial activity. Structurally, it features a 1,2,4-triazole motif. Herein, we report an

  具有杂环核心单元的天然产物在自然界中丰富而广泛，其中许多化合物表现出有希望的治疗特性。Penipanoid A ( 1 ) 是一种基于三唑的天然产物，从海洋沉积物衍生的真菌Penicillium Aneum SD-44 中分离出来，具有细胞毒性和抗菌活性。在结构上，它具有 1,2,4-三唑基序。在此，我们报道了一种高效的 Penipanoid A ( 1 ) 全合成方法，该方法通过多组分反应形成三唑环系统作为从 4-甲氧基苯乙酸开始的关键片段。甲氧基保护的化合物2的去保护提供了所需的天然产物1。
• Lettau; Buge; Harenberg, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 6, p. 410 - 414
  作者：Lettau、Buge、Harenberg、Hartel、Jarmer、Koch、Poppel、Schikora、Schneider、Weber、Nuhn

  DOI：——

  日期：——