6,6-bis(ethoxycarbonyl)-3-vinyl-1,2-benzo-1,3-cycloheptadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,6-bis(ethoxycarbonyl)-3-vinyl-1,2-benzo-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: Diethyl 9-ethenyl-5,7-dihydrobenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: BQOANJQCMYFELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-pentadienyl bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,6-bis(ethoxycarbonyl)-3-vinyl-1,2-benzo-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Seven- and Eight-Membered Cycloalkenes via Catalytic and Cyclic Carbopalladation of Allenes

  摘要：

  Cyclization of allene-containing aryl and alkenyl halides under the influence of a catalytic amount of a Pd-phosphine complex, e.g., Cl2Pd(PPh(3))(2), proceeds via carbon-carbon bond formation at the central carbon atom of the allene moiety, providing a novel and facile route to seven- and eight-membered cycloalkene derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00096a011

文献信息

• Facile Formation of Seven- and Eight-Membered Cycloalkenes via Catalytic and Cyclic Carbopalladation of Allenes
  作者：Shengming Ma、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00096a011

  日期：1994.8

  Cyclization of allene-containing aryl and alkenyl halides under the influence of a catalytic amount of a Pd-phosphine complex, e.g., Cl2Pd(PPh(3))(2), proceeds via carbon-carbon bond formation at the central carbon atom of the allene moiety, providing a novel and facile route to seven- and eight-membered cycloalkene derivatives.
• Ma Shengming, Negishi Ei-ichi, J. Org. Chem., 59 (1994) N 17, S 4730-4732
  作者：Ma Shengming, Negishi Ei-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354
  作者：Ma, Shengming、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——