diisopropyl (E)-(4-(dimethylamino)styryl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (E)-(4-(dimethylamino)styryl)phosphonate
• 英文别名: 4-[(E)-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylethenyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₃P
• 分子量: 311.361
• InChiKey: BQQQYSAAJORXMN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (E)-(4-(dimethylamino)styryl)phosphonate 、 N-溴代乙酰胺 在 lithium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 diisopropyl [2-acetylamino-1-bromo-2-(4'-dimethylaminophenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Aminobromination of Unsaturated Phosphonates

  摘要：

  Unexpected syn beta-amino-alpha-bromination of unsaturated phosphonates was observed under typical Sharpless AA reaction conditions with excess N-bromoacetamide.

  DOI：

  10.1021/jo034535x
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四异丙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 生成 diisopropyl (E)-(4-(dimethylamino)styryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Aminobromination of Unsaturated Phosphonates

  摘要：

  Unexpected syn beta-amino-alpha-bromination of unsaturated phosphonates was observed under typical Sharpless AA reaction conditions with excess N-bromoacetamide.

  DOI：

  10.1021/jo034535x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkenyl Acids with P(O)H Compounds
  作者：Yile Wu、Liu Leo Liu、Kaili Yan、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501321m

  日期：2014.9.5

  The first nickel-catalyzed decarboxylative C–P coupling of a wide range of alkenyl acids with various P(O)H compounds, especially for H-phosphonates, has been developed, affording a versatile and efficient tool for the preparation of valuable (E)-1-alkenylphosphonates, (E)-1-alkenylphosphinate oxides, and (E)-1-alkenylphosphine oxides with high stereoselectivity and broad substrate applicability. DFT

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。
• Aminobromination of Unsaturated Phosphonates
  作者：Xin Qi、Sang-Hyeup Lee、Ji Young Kwon、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Yoon-Sik Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jo034535x

  日期：2003.11.1

  Unexpected syn beta-amino-alpha-bromination of unsaturated phosphonates was observed under typical Sharpless AA reaction conditions with excess N-bromoacetamide.