6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinic acid
• 英文别名: 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)picolinic acid；6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SKGPKFWAQFJKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinic acid 、 1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有中央二氢苯并二咪唑单元的异位六齿配体形成[2x2] Zn4网格络合物

  摘要：

  双位配体是同金属和异金属超分子复合物的合适候选物。高度互变的两个对位六齿配体通过阻断互变异构现象与单个配体L分离。它们与锌（II）形成显着发散的四核网格络合物，显示出发光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100230
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 在 氢化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶基桥联NNN双金属配体及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡啶基桥联NNN双金属配体及其合成方法。以6-溴-2-吡啶甲酸甲酯和多甲基取代吡唑以及金属钾为起始原料，分别经过亲核取代反应，碱性水解和酸化得到吡啶基甲酸化合物，再与联苯四胺或四氨基二苯甲烷在高温下，经PPA(多聚磷酸)缩合反应生成吡啶基桥联NNN双金属配体。该配体可用于合成高效的双金属催化剂。本发明具有原料价廉易得、操作简便以及效率高等优点。

  公开号：

  CN106749189A

文献信息

• Cooperative N–H and CH₂ Skeleton Effects on the Catalytic Activities of Bimetallic Ru(II)–NNN Complexes: Experimental and Theoretical Study
  作者：Huining Chai、Tingting Liu、Daoyuan Zheng、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00682

  日期：2017.11.13

  demonstrated an acceleration effect on such TH reactions. Combination of the NH and CH2 skeleton functionalities into the bimetallic Ru(II)–NNN complexes remarkably enhanced the catalytic activities of the complex catalysts. Density functional theory calculations have suggested that the difference in the catalytic activities of these Ru(II)–NNN complexes is attributed to the inherent nucleophilic character of

  合成了带有双（吡唑并咪唑并吡啶）配体的双金属钌（II）配合物，该配体由可旋转的单个CC键或亚甲基连接基桥接，并进行了结构表征，并对酮在回流的异丙醇中的转移加氢（TH）反应具有多种催化活性。 。未保护的NH官能团和桥连的亚甲基部分都显示出对此类TH反应的促进作用。NH和CH 2的组合Ru（II）-NNN双金属配合物的骨架功能显着增强了配合物催化剂的催化活性。密度泛函理论计算表明，这些Ru（II）–NNN配合物催化活性的差异归因于bis（NNN）配体中配位氮原子的固有亲核特性，并且金属与金属之间的相互作用是由这些氮原子上的净自然键轨道电荷的数量。