p-sulfonatocalix[6]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: p-sulfonatocalix[6]arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-Hexasulfoheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,38,39,40,41,42-hexolate；5,11,17,23,29,35-hexasulfoheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,38,39,40,41,42-hexolate
• 化学式: C₄₂H₃₀O₂₄S₆
• 分子量: 1111.08
• InChiKey: BXOUPTJVBGEDIR-UHFFFAOYSA-H

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  515
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉贝洛尔 、 p-sulfonatocalix[6]arene 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃官能化的MnO 2 @石墨烯作为受体的基于FRET的拉贝洛尔荧光方法†

  摘要：

  通过使用SCX6功能化的MnO 2 @还原氧化石墨烯（SCX6），对磺化杯[6]芳烃（SCX6）与信号探针/靶分子之间的竞争性主客相互作用，开发了一种用于测定拉他洛尔的荧光传感平台。-MnO 2 @RGO）作为受体。罗丹明6G（R6G）和拉贝洛尔分别被选作探针和目标分子。当R6G进入SCX6宿主时，其荧光被MnO 2 @RGO淬灭。但是，在预制的R6G·SCX6-MnO 2中添加拉贝洛尔后，@RGO复合物，R6G分子被拉贝洛尔从SCX6宿主中置换出来，导致“开启”荧光反应。这是由于拉贝洛尔/ SCX6复合物的结合常数远高于R6G / SCX6的结合常数。SCX6-MnO 2 @ RGO·R6G配合物的荧光强度随拉贝洛尔浓度从1.0到18.0μM的增加而线性增加。拟议的方法显示拉贝洛尔的检出限为0.25μM。此外，二维NMR和分子建模研究表明，拉贝洛尔分子的水杨酰胺部分插入SCX6的腔中，而苯丙基位于SCX6宿主的外部。

  DOI：

  10.1039/c6ra14835b
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 1,8-二羟基蒽醌 、 p-sulfonatocalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  通过在chrysazine的质子互变异构现象的抑制p -sulfonatocalixarene主机†

  摘要：

  本研究探讨的有趣的效果p -sulfonatocalix [ Ñ ]芳烃主机（SCX Ñ上Chrysazine（CZ），模型的抗肿瘤药物分子的激发态互变异构平衡）。详细的光物理研究表明，在SCX n -CZ宿主-客体复合物中，阻碍了CZ从偶极激发态的正态（N *）转变为偶极互变异构体（T *）的转变，考虑到非极性，这是非常出乎意料的宿主的腔。SCX n的非典型效应提出由于CZ与主体的部分包含或外部结合而出现，这促进了CZ与存在于主体的门户处的磺酸酯基团之间的H键相互作用。分子间的H键随后导致CZ内预先存在的分子内H键网络的弱化，因此阻碍了互变异构过程。我们的结果表明，SCX n -CZ络合物中CZ的取向而不是结合亲和力，以及它与宿主门户的接近程度在影响互变异构平衡中起主要作用。这些观察得到量子化学计算的支持。热力学研究验证了SCX n-CZ相互作用本质上是由焓驱动的，并且伴随着小的熵损失，这与结合机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00978c

文献信息

• Metal ion-induced supramolecular pK_a tuning and fluorescence regeneration of a p-sulfonatocalixarene encapsulated neutral red dye
  作者：M. N. Shinde、R. Khurana、N. Barooah、A. C. Bhasikuttan、J. Mohanty

  DOI：10.1039/c7ob00506g

  日期：——

  calixarenes. The distinct differences in the binding constant of NR and NRH+ provided a finite tuning of pKa between 6.5 and 8.8, through a competitive binding with metal ions. Importantly, the fluorescence quenching observed in the SCX–neutral red interactions stands in contrast to the fluorescence enhancement observed with other macrocyclic hosts, such as β-cyclodextrin and cucurbit[7]uril. This is due to

  研究了吩嗪染料（中性红）与对-磺基杯[4]芳烃（SCX4）和对-磺基杯[6]芳烃（SCX6）大环宿主之间的主客体相互作用以及由此引起的质子平衡调节。染料的中性（NR）和阳离子（NRH +）形式均与SCX6形成了包合物，由于SCX6具有较大的结合常数（K = 8.6×10 5 M -1对4.8×10 3 M -1），这是由于杯芳烃的阳离子受体行为。NR和NRH +的结合常数的明显差异提供了对p K a的有限调节通过与金属离子竞争结合在6.5和8.8之间。重要的是，在SCX-中性红相互作用中观察到的荧光猝灭与在其他大环宿主中观察到的荧光增强相反，例如β-环糊精和葫芦[7] uril。这是由于与其他大环化合物记载的轴向夹杂物几何形状相比，NRH +与SCX具有独特的门户堆积相互作用。从SCX到中性红色染料的电子转移被认为是导致荧光猝灭的有效激发态弛豫途径。与金属离子诱导的荧光再生结合并调节p K
• Host-guest inclusion system of ferulic acid with p-Sulfonatocalix[n]arenes: Preparation, characterization and antioxidant activity
  作者：Jianbin Chao、Huijuan Wang、Kailun Song、Yongzhao Wang、Ying Zuo、Liwei Zhang、Bingtai Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.030

  日期：2017.2

  calorimetry (DSC). The results show that FA is able to form inclusion complexes with SCXn in a molar ratio of 1:1, causing a significant decrease in the fluorescence intensity of FA. The association constant of the inclusion complexes was calculated from the fluorescence titration data. 1 H NMR spectroscopy analysis demonstrates that the aromatic ring and methoxy group of FA are partially covered by SCXn.

  摘要 制备了阿魏酸 (FA) 与对-磺基杯[n] 芳烃 (SCXn, n = 4, 6, 8) 的包合物，并使用荧光光谱、1 H 核磁共振在固态和溶液中进行表征。 ( 1 H NMR)、衰减全反射-傅立叶变换红外光谱 (ATR-FTIR)、原子力显微镜 (AFM) 和差示扫描量热法 (DSC)。结果表明，FA 能够与 SCXn 以 1:1 的摩尔比形成包合物，导致 FA 的荧光强度显着降低。从荧光滴定数据计算包合物的缔合常数。1 H NMR 光谱分析表明，FA 的芳环和甲氧基部分被 SCXn 覆盖。
• Influence of Temperature, Pressure, and pH on the Group-Inclusion Equilibrium in Water Soluble Calixarenes
  作者：Yoshimi Sueishi、Mieko Negi、Yashige Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.80.1932

  日期：2007.10.15

  Previously, we demonstrated, for the first time, that guest probes having more than one bulky group could produce a pair of bidirectional inclusion complexes with water soluble calixarene (Chem. Le...

  此前，我们首次证明，具有多个庞大基团的客体探针可以与水溶性杯芳烃（Chem. Le...
• A FRET-based fluorescent approach for labetalol sensing using calix[6]arene functionalized MnO₂@graphene as a receptor
  作者：Hanzhang Ye、Long Yang、Genfu Zhao、Yanqiong Zhang、Xin Ran、Shilian Wu、Suo Zou、Xiaoguang Xie、Hui Zhao、Can-Peng Li

  DOI：10.1039/c6ra14835b

  日期：——

  signal probe/target molecules by using SCX6 functionalized MnO2@reduced graphene oxide (SCX6-MnO2@RGO) as a receptor. Rhodamine 6G (R6G) and labetalol were selected as the probe and target molecules, respectively. When R6G enters into the SCX6 host, its fluorescence is quenched by MnO2@RGO. However, on addition of labetalol to the preformed R6G·SCX6-MnO2@RGO complex, the R6G molecule is displaced by labetalol

  通过使用SCX6功能化的MnO 2 @还原氧化石墨烯（SCX6），对磺化杯[6]芳烃（SCX6）与信号探针/靶分子之间的竞争性主客相互作用，开发了一种用于测定拉他洛尔的荧光传感平台。-MnO 2 @RGO）作为受体。罗丹明6G（R6G）和拉贝洛尔分别被选作探针和目标分子。当R6G进入SCX6宿主时，其荧光被MnO 2 @RGO淬灭。但是，在预制的R6G·SCX6-MnO 2中添加拉贝洛尔后，@RGO复合物，R6G分子被拉贝洛尔从SCX6宿主中置换出来，导致“开启”荧光反应。这是由于拉贝洛尔/ SCX6复合物的结合常数远高于R6G / SCX6的结合常数。SCX6-MnO 2 @ RGO·R6G配合物的荧光强度随拉贝洛尔浓度从1.0到18.0μM的增加而线性增加。拟议的方法显示拉贝洛尔的检出限为0.25μM。此外，二维NMR和分子建模研究表明，拉贝洛尔分子的水杨酰胺部分插入SCX6的腔中，而苯丙基位于SCX6宿主的外部。
• Inhibition of the prototropic tautomerism in chrysazine by <i>p</i>-sulfonatocalixarene hosts
  作者：Poojan Milan Gharat、Dilip Kumar Maity、Haridas Pal、Sharmistha Dutta Choudhury

  DOI：10.1039/c8ob00978c

  日期：——

  explores the interesting effect of p-sulfonatocalix[n]arene hosts (SCXn) on the excited-state tautomeric equilibrium of Chrysazine (CZ), a model antitumour drug molecule. Detailed photophysical investigations reveal that conversion of CZ from its more dipolar, excited normal form (N*) to the less dipolar, tautomeric form (T*) is hindered in SCXn-CZ host–guest complexes, which is quite unexpected considering

  本研究探讨的有趣的效果p -sulfonatocalix [ Ñ ]芳烃主机（SCX Ñ上Chrysazine（CZ），模型的抗肿瘤药物分子的激发态互变异构平衡）。详细的光物理研究表明，在SCX n -CZ宿主-客体复合物中，阻碍了CZ从偶极激发态的正态（N *）转变为偶极互变异构体（T *）的转变，考虑到非极性，这是非常出乎意料的宿主的腔。SCX n的非典型效应提出由于CZ与主体的部分包含或外部结合而出现，这促进了CZ与存在于主体的门户处的磺酸酯基团之间的H键相互作用。分子间的H键随后导致CZ内预先存在的分子内H键网络的弱化，因此阻碍了互变异构过程。我们的结果表明，SCX n -CZ络合物中CZ的取向而不是结合亲和力，以及它与宿主门户的接近程度在影响互变异构平衡中起主要作用。这些观察得到量子化学计算的支持。热力学研究验证了SCX n-CZ相互作用本质上是由焓驱动的，并且伴随着小的熵损失，这与结合机制是一致的。