(rac)-4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (rac)-4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)pyrimidine；2-phenyl-4-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)pyrimidine
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: OYZKGEYLPPTJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (rac)-4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)[2.2]paracyclophane 、 乙腈 在 potassium acetate 作用下， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(rac)-(acetonitrile-κN)(η⁶-p-cymene)[4-(2’-phenyl-κC-pyrimidin-4’-yl-κN¹)[2.2]paracyclophanido]ruthenium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]以N-杂环为配体的单环和双环钌（II）配合物

  摘要：

  桥接有问题的杂环：本文中，我们介绍了具有额外N供体取代基的单取代和同二取代的[2.2]对环环烷的合成，作为[2.2]对环环烷骨架作为桥连配体的起点。然后，研究了具有各种N-杂环作为取代基的[2.2]对环环烷的环钌化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703291
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (rac)-4-(2-phenylpyrimidin-4-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环[2.2]对环芳的路线图及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  描述了一个新的 [2.2] 对环芳烷衍生物家族。将不同取代的吡唑、三唑和嘧啶部分引入 [2.2] 对环芳烃支架，并通过光谱和 X 射线结构分析对产物进行表征。这些化合物是用于不对称催化的有前途的配体。我们在这里展示了这些配体之一可以催化不对称共轭加成。此外，通过使用羟基-吡唑基[2.2]对环芳烷配体合成了钯配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300508

文献信息

• Roadmap towards N-Heterocyclic [2.2]Paracyclophanes and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Mark Busch、Merve Cayir、Martin Nieger、Werner R. Thiel、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300508

  日期：2013.9

  family of [2.2]paracyclophane derivatives is described. Different substituted pyrazole, triazole and pyrimidine moieties were introduced to the [2.2]paracyclophane scaffold and the products were characterized spectroscopically and by X-ray structure analysis. These compounds are promising ligands for application in asymmetric catalysis. We show here that one of these ligands can catalyze asymmetric conjugate

  描述了一个新的 [2.2] 对环芳烷衍生物家族。将不同取代的吡唑、三唑和嘧啶部分引入 [2.2] 对环芳烃支架，并通过光谱和 X 射线结构分析对产物进行表征。这些化合物是用于不对称催化的有前途的配体。我们在这里展示了这些配体之一可以催化不对称共轭加成。此外，通过使用羟基-吡唑基[2.2]对环芳烷配体合成了钯配合物。
• [2.2]Paracyclophanes with N-Heterocycles as Ligands for Mono- and Dinuclear Ruthenium(II) Complexes
  作者：Carolin Braun、Martin Nieger、Werner R. Thiel、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201703291

  日期：2017.11.2

  Bridge over troubled heterocycles: Herein we present the synthesis of mono- and homodisubstituted [2.2]paracyclophanes with additional N-donor substituents as a starting point for the [2.2]paracyclophane scaffold as a bridging ligand. Afterwards the cycloruthenation of [2.2]paracyclophanes with various N-heterocycles as substituents is explored.

  桥接有问题的杂环：本文中，我们介绍了具有额外N供体取代基的单取代和同二取代的[2.2]对环环烷的合成，作为[2.2]对环环烷骨架作为桥连配体的起点。然后，研究了具有各种N-杂环作为取代基的[2.2]对环环烷的环钌化。