3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-methoxy-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-sulfonyl chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄S
• 分子量: 274.725
• InChiKey: NBOYQSOADWAITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到8-hydrazineylidene-3-methoxy-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene-2-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型氢化萘磺酰胺衍生物：合成、抗菌评价和 QSAR 研究

  摘要：

  在目前的工作中，作者成功地制备了新的四氢萘磺酰胺衍生物的有效的抗微生物剂，从3-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰氯的新容易合成路线衍生2.制备该化合物的制备方法尚未公开，但可在商业上以昂贵的价格获得，这促使我们开发新的高效简便的制备方法。测试所有合成的化合物对一组革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌病理菌株和白色念珠菌的体外抗微生物抑制活性。化合物2对所有测试的致病菌株表现出较差的活性，但它很容易被修饰并从生物无活性化合物转化为高活性磺胺产品5a-f或中等活性化合物3a-k。对有希望的候选物5d和5e 的细胞毒性评估显示出对人类正常细胞的显着安全性。对新化合物进行了 QSAR 研究，并且与抗菌结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131108
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型氢化萘磺酰胺衍生物：合成、抗菌评价和 QSAR 研究

  摘要：

  在目前的工作中，作者成功地制备了新的四氢萘磺酰胺衍生物的有效的抗微生物剂，从3-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰氯的新容易合成路线衍生2.制备该化合物的制备方法尚未公开，但可在商业上以昂贵的价格获得，这促使我们开发新的高效简便的制备方法。测试所有合成的化合物对一组革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌病理菌株和白色念珠菌的体外抗微生物抑制活性。化合物2对所有测试的致病菌株表现出较差的活性，但它很容易被修饰并从生物无活性化合物转化为高活性磺胺产品5a-f或中等活性化合物3a-k。对有希望的候选物5d和5e 的细胞毒性评估显示出对人类正常细胞的显着安全性。对新化合物进行了 QSAR 研究，并且与抗菌结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131108

文献信息

• New hydronaphthalene-sulfonamide derivatives: Synthesis, antimicrobial evaluation and QSAR study
  作者：Hanaa S. Mohamed、Mogedda E. Haiba、Neama A. Mohamed、Ghada E.A. Awad、Nesreen S. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131108

  日期：2021.12

  authors successfully prepared potent antimicrobial agents of new tetrahydronaphthalene-sulfonamide derivatives, derived from new easily synthetic route of 3-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonyl chloride 2. Preparation method of this compound has not been published yet, however it is available commercially expensively, which motivated us to innovate new efficient and facile method for its

  在目前的工作中，作者成功地制备了新的四氢萘磺酰胺衍生物的有效的抗微生物剂，从3-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰氯的新容易合成路线衍生2.制备该化合物的制备方法尚未公开，但可在商业上以昂贵的价格获得，这促使我们开发新的高效简便的制备方法。测试所有合成的化合物对一组革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌病理菌株和白色念珠菌的体外抗微生物抑制活性。化合物2对所有测试的致病菌株表现出较差的活性，但它很容易被修饰并从生物无活性化合物转化为高活性磺胺产品5a-f或中等活性化合物3a-k。对有希望的候选物5d和5e 的细胞毒性评估显示出对人类正常细胞的显着安全性。对新化合物进行了 QSAR 研究，并且与抗菌结果一致。