(S)-3-methyl-2-(2-nitrobenzamido)butanoicacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-(2-nitrobenzamido)butanoicacid
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD16377352
• 分子量: 266.254
• InChiKey: CPGHWZOFYKIDJJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (S)-3-methyl-2-(2-nitrobenzamido)butanoicacid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(S)-5-isopropyl-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅还原性环脱水并保留手性方便地合成手性2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂-5-酮

  摘要：

  由1-脯氨酸完全合成了光学纯的（+）-富果聚糖素A，总产率为29％。关键步骤是手性2-硝基苯基-1,3-二羰基化合物的一锅还原环脱水​​，可进行> 98％的构型保留。该方法代表了一种合成具有一个手性中心的2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮的简便方法。通过这项工作开发的一锅法反应，已成功合成了一系列苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮衍生物，并保持了手性。还提出了一种可能的还原环脱水​​机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.060
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 2-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(S)-3-methyl-2-(2-nitrobenzamido)butanoicacid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅还原性环脱水并保留手性方便地合成手性2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂-5-酮

  摘要：

  由1-脯氨酸完全合成了光学纯的（+）-富果聚糖素A，总产率为29％。关键步骤是手性2-硝基苯基-1,3-二羰基化合物的一锅还原环脱水​​，可进行> 98％的构型保留。该方法代表了一种合成具有一个手性中心的2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮的简便方法。通过这项工作开发的一锅法反应，已成功合成了一系列苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮衍生物，并保持了手性。还提出了一种可能的还原环脱水​​机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.060

文献信息

• A convenient synthesis of chiral 2-methylenebenzo[e][1,4]diazepin-5-ones via a one-pot reductive cyclodehydration with retention of chirality
  作者：Kumaraswamy Sorra、Chin-Hung Lai、Chun-Yen Feng、Yang-Chang Wu、Srinivas Pusuluri、Khagga Mukkanti、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.060

  日期：2016.10

  key step, one-pot reductive cyclodehydration of the chiral 2-nitrophenyl-1,3-dicarbonyl compound, proceeds with >98% retention of configuration. This method represents a convenient approach to the synthesis of 2-methylenebenzo[e][1,4]diazepin-5-ones containing one chiral center. A series of benzo[e][1,4]diazepin-5-one derivatives have been successfully synthesized with retention of chirality by the one-pot

  由1-脯氨酸完全合成了光学纯的（+）-富果聚糖素A，总产率为29％。关键步骤是手性2-硝基苯基-1,3-二羰基化合物的一锅还原环脱水​​，可进行> 98％的构型保留。该方法代表了一种合成具有一个手性中心的2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮的简便方法。通过这项工作开发的一锅法反应，已成功合成了一系列苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮衍生物，并保持了手性。还提出了一种可能的还原环脱水​​机理。