1-adamantanecarboxaldehyde N-(mesitylenesulfonyl)imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantanecarboxaldehyde N-(mesitylenesulfonyl)imine
• 英文别名: (NE)-N-(1-adamantylmethylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂S
• 分子量: 345.506
• InChiKey: KGGPKDKWQSFVJP-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanecarboxaldehyde N-(mesitylenesulfonyl)imine 、 氰化钾 在 (R,R,R)-chiral quaternary ammonium salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(-)-N-(mesitylenesulfonyl)-α-(cyano)adamantylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  具有四萘基骨架的手性季铵盐的相转移催化使用氰化钾水溶液的醛亚胺不对称 Strecker 反应

  摘要：

  基于带有立体化学定义的四萘基骨架的手性季铵碘化物 2c 的分子设计，已经实现了使用水性 KCN 对醛亚胺进行相转移催化的高对映选择性氰化反应。例如，将环己烷甲二亚胺（R = c-Hex）和（R，R，R）-2c（1 mol%）在甲苯-KCN水溶液（1.5当量）中的混合物在0摄氏度下剧烈搅拌2小时，得到以 89% 的产率和 95% 的 ee 上升为相应的受保护氨基腈 (R = c-Hex)。本系统可耐受多种脂肪族醛亚胺，包括具有α-叔烷基取代基的那些。这项研究代表了不对称 Strecker 型反应的一种新方法，该方法利用手性相转移催化剂实际获得各种不寻常的、光学纯的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja058066n

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction of Aldimines Using Aqueous Potassium Cyanide by Phase-Transfer Catalysis of Chiral Quaternary Ammonium Salts with a Tetranaphthyl Backbone
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja058066n

  日期：2006.3.1

  protected amino nitrile (R = c-Hex) in 89% yield with 95% ee. A wide range of aliphatic aldimines, including those having alpha-tert-alkyl substituents, is tolerated by the present system. This study represents a novel approach for the asymmetric Strecker-type reactions, which utilizes chiral phase-transfer catalysts for practical access to various unusual, optically pure alpha-amino acids.

  基于带有立体化学定义的四萘基骨架的手性季铵碘化物 2c 的分子设计，已经实现了使用水性 KCN 对醛亚胺进行相转移催化的高对映选择性氰化反应。例如，将环己烷甲二亚胺（R = c-Hex）和（R，R，R）-2c（1 mol%）在甲苯-KCN水溶液（1.5当量）中的混合物在0摄氏度下剧烈搅拌2小时，得到以 89% 的产率和 95% 的 ee 上升为相应的受保护氨基腈 (R = c-Hex)。本系统可耐受多种脂肪族醛亚胺，包括具有α-叔烷基取代基的那些。这项研究代表了不对称 Strecker 型反应的一种新方法，该方法利用手性相转移催化剂实际获得各种不寻常的、光学纯的 α-氨基酸。