2-(4-fluorobenzylideneamino)-3-mercaptopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzylideneamino)-3-mercaptopropanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]-3-sulfanylpropanoic acid；2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂S
• 分子量: 227.259
• InChiKey: RUHMUPLERAHAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 对氟苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57.6%的产率得到2-(4-fluorobenzylideneamino)-3-mercaptopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实验和密度泛函理论以及从头开始进行Hartree-Fock研究2-（4-氟亚苄基氨基）-3-巯基丙酸的振动光谱。

  摘要：

  通过4-氟苯甲醛与1-半胱氨酸在回流的EtOH中的反应合成了2-（4-氟亚苄基氨基）-3-巯基丙酸（4-FC）。通过（1）1 H NMR，FT-IR和Raman验证了其结构。在没有对称约束的情况下，分别在B3LYP / 6-31G **，B3LYP / 6-31G *，HF / 6-31G **和HF / 6-31G *水平上优化了基态几何形状。在相同水平上计算4-FC的振动波数。使用B3LYP方法缩放的理论光谱与实验结果吻合良好，优于使用HF方法的光谱。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.11.005

文献信息

• Experimental and density functional theory and ab initio Hartree–Fock study on the vibrational spectra of 2-(4-fluorobenzylideneamino)-3-mercaptopropanoic acid
  作者：Yong Ye、Min Ruan、Yuanzhi Song、Yue-Ying Li、Wei Xie

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.005

  日期：2007.9

  optimized at B3LYP/6-31G**, B3LYP/6-31G*, HF/6-31G** and HF/6-31G* levels without symmetry constrains, respectively. The vibrational wavenumbers of 4-FC were calculated at same level. The scaled theoretical spectra using B3LYP methods, which are in a good agreement with the experimental ones, are superior to those using HF methods.

  通过4-氟苯甲醛与1-半胱氨酸在回流的EtOH中的反应合成了2-（4-氟亚苄基氨基）-3-巯基丙酸（4-FC）。通过（1）1 H NMR，FT-IR和Raman验证了其结构。在没有对称约束的情况下，分别在B3LYP / 6-31G **，B3LYP / 6-31G *，HF / 6-31G **和HF / 6-31G *水平上优化了基态几何形状。在相同水平上计算4-FC的振动波数。使用B3LYP方法缩放的理论光谱与实验结果吻合良好，优于使用HF方法的光谱。