(2R,4R)-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₆F₃NO₂S
• 分子量: 201.169
• InChiKey: WJKBKOHUPXFCJI-ZAFYKAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,4R)-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R)-2-trifluoromethylthiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛与氨基酸，核苷酸，脂质亲核试剂及其类似物的反应。

  摘要：

  三卤乙醛用作镇静剂，是1,1,1,2-四卤代乙烷代谢的关键中间体，其中一些是氯氟烃替代物，是三卤代乙醇的代谢产物，是肠道和骨髓毒素。在本研究中，使用三氟乙醛作为模型来检查三卤乙醛与细胞亲核试剂（包括氨基酸，核苷酸和脂质成分）的反应。三氟乙醛水合物（10 mM）与氨基酸（100 mM）在pH 7.0和30摄氏度的缓冲液中反应表明，只有L-半胱氨酸形成稳定的加合物，被鉴定为（2R，4R）-和（2S，4R） -2-（三氟甲基）噻唑烷-4-羧酸。（2R，4R）-和（2S，通过同核Overhauser效应实验确定4R）-2-（三氟甲基）噻唑烷-4-羧酸。非对映异构体在37摄氏度时以2.8：1的比例和在80摄氏度时以1：4.0的比例形成。三氟乙醛还与L-半胱氨酸甲酯和2-巯基乙胺反应生成稳定的噻唑烷衍生物，但未与之反应N-乙酰基-L-半胱氨酸。三氟乙醛与ATP，GMP，CMP，L-瓜氨酸和尿素的氨基反

  DOI：

  10.1021/tx950072h
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 三氟乙醛水合物 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(2S,4R)-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛与氨基酸，核苷酸，脂质亲核试剂及其类似物的反应。

  摘要：

  三卤乙醛用作镇静剂，是1,1,1,2-四卤代乙烷代谢的关键中间体，其中一些是氯氟烃替代物，是三卤代乙醇的代谢产物，是肠道和骨髓毒素。在本研究中，使用三氟乙醛作为模型来检查三卤乙醛与细胞亲核试剂（包括氨基酸，核苷酸和脂质成分）的反应。三氟乙醛水合物（10 mM）与氨基酸（100 mM）在pH 7.0和30摄氏度的缓冲液中反应表明，只有L-半胱氨酸形成稳定的加合物，被鉴定为（2R，4R）-和（2S，4R） -2-（三氟甲基）噻唑烷-4-羧酸。（2R，4R）-和（2S，通过同核Overhauser效应实验确定4R）-2-（三氟甲基）噻唑烷-4-羧酸。非对映异构体在37摄氏度时以2.8：1的比例和在80摄氏度时以1：4.0的比例形成。三氟乙醛还与L-半胱氨酸甲酯和2-巯基乙胺反应生成稳定的噻唑烷衍生物，但未与之反应N-乙酰基-L-半胱氨酸。三氟乙醛与ATP，GMP，CMP，L-瓜氨酸和尿素的氨基反

  DOI：

  10.1021/tx950072h

文献信息

• Reaction of Trifluoroacetaldehyde with Amino Acids, Nucleotides, Lipid Nucleophiles, and Their Analogs
  作者：Hequn Yin、Robert J. Crowder、Jeffrey P. Jones、M. W. Anders

  DOI：10.1021/tx950072h

  日期：1996.1.1

  ifluoromethyl)-1,3- oxathiane, whose formation was accompanied by simultaneous cleavage of the glutamyl moiety. The reactivity of nucleophilic groups with trifluoroacetaldehyde follows the order SH > NH2 > OH. The results of the present study indicate that trifluoroacetaldehyde covalently modifies cellular nucleophiles. The biological significance of these reactions warrants further investigation.

  三卤乙醛用作镇静剂，是1,1,1,2-四卤代乙烷代谢的关键中间体，其中一些是氯氟烃替代物，是三卤代乙醇的代谢产物，是肠道和骨髓毒素。在本研究中，使用三氟乙醛作为模型来检查三卤乙醛与细胞亲核试剂（包括氨基酸，核苷酸和脂质成分）的反应。三氟乙醛水合物（10 mM）与氨基酸（100 mM）在pH 7.0和30摄氏度的缓冲液中反应表明，只有L-半胱氨酸形成稳定的加合物，被鉴定为（2R，4R）-和（2S，4R） -2-（三氟甲基）噻唑烷-4-羧酸。（2R，4R）-和（2S，通过同核Overhauser效应实验确定4R）-2-（三氟甲基）噻唑烷-4-羧酸。非对映异构体在37摄氏度时以2.8：1的比例和在80摄氏度时以1：4.0的比例形成。三氟乙醛还与L-半胱氨酸甲酯和2-巯基乙胺反应生成稳定的噻唑烷衍生物，但未与之反应N-乙酰基-L-半胱氨酸。三氟乙醛与ATP，GMP，CMP，L-瓜氨酸和尿素的氨基反