乙基(4-溴-2-氟苯基)(氧代)乙酸酯 | 668970-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(4-溴-2-氟苯基)(氧代)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl (4-bromo-2-fluoro-phenyl)-oxo-acetate；Ethyl 4-bromo-2-fluorobenzoylformate
• CAS: 668970-56-7
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₃
• 分子量: 275.074
• InChiKey: BLKGEPVEYOTFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(4-溴-2-氟苯基)(氧代)乙酸酯 、 formaldehyde tert-butyl hydrazone 在 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro[1,1']binaphthalenyl-2-yl}urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(R,E)-ethyl 3-(tert-butyldiazenyl)-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛叔丁基腙与α-酮酯的不对称羰基-烯反应：双脲催化剂的双重活化

  摘要：

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305209w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-bromo-2-fluoro-phenyl)-hydroxy-acetate 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 乙基(4-溴-2-氟苯基)(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。

  公开号：

  WO2004018428A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Asymmetric Formal Carbonyl-Ene Reactions of Formaldehyde <i>tert</i>-Butyl Hydrazone with α-Keto Esters: Dual Activation by Bis-urea Catalysts
  作者：Ana Crespo-Peña、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja305209w

  日期：2012.8.8

  The dual activation of α-keto esters and formaldehyde tert-butyl hydrazone by BINAM-derived bis-ureas is the key to achieve high reactivity and excellent enantioselectivities in nucleophilic addition (formal carbonyl-ene reaction) to functionalized tertiary carbinols. Ensuing high-yielding diazene-to-aldehyde tranformations and subsequent derivatizations provides a direct entry to a variety of densely

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。