H-Ile-ONa

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ile-ONa
• 英文别名: L-isoleucine sodium salt；sodium;(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• 化学式: C₆H₁₂NO₂*Na
• 分子量: 153.157
• InChiKey: NQZACQYNHPSSFV-FHAQVOQBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ile-ONa 生成 (2S,3S)-N-acetoacetylisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tenuazonic和同属四亚米酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00328a014
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 H-Ile-ONa
  参考文献：
  名称：

  使用分光光度法技术对同分异构的Pd（II）抗肿瘤复合物进行合成，表征，DNA和HSA结合研究。

  摘要：

  两种新的钯（II）异构体复合物[Pd（Gly）（Leu）]（I）和[Pd（Gly）（Ile）]（II），其中Gly是甘氨酸，Leu和Ile是异构氨基酸（亮氨酸和异亮氨酸），已通过元素分析，摩尔电导率测量，FT-IR，1H NMR和UV-Vis进行了合成和表征。已经测试了该复合物对癌细胞系K562的体外细胞毒性，并且还通过多光谱技术研究了它们与小牛胸腺DNA（CT-DNA）和人血清白蛋白（HSA）的结合特性。使用凝胶电泳监测这些复合物与CT-DNA的相互作用。计算了从HSA到这些配合物的能量转移以及HSA与配合物之间的结合距离（r）。从这些研究中获得的结果表明，在非常低的浓度下，两种复合物均有效地与CT-DNA和HSA相互作用。荧光研究表明，该复合物通过静态猝灭程序可强烈猝灭DNA结合的溴化乙锭以及HSA的固有荧光。使用Stern-Volmer方程计算CT-DNA和HSA的结合常数（Kb），

  DOI：

  10.1080/07391102.2017.1322536

文献信息

• Peptide‐Chain Elongation Using Unprotected Amino Acids in a Micro‐Flow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Koshiro Masuda、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201903531

  日期：2019.11.27

  Conventional peptide synthesis requires a deprotection step after each amidation step, which decreases synthetic efficiency. Therefore, peptide synthesis using unprotected amino acids is considered an ideal approach. Here, we report peptide chain elongation using unprotected amino acids via a mixed carbonic anhydride. Micro-flow technology enabled rapid mixing of an organic layer containing a protected

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Synthesis and antiviral activities of novel gossypol derivatives
  作者：Jian Yang、Fang Zhang、Jurong Li、Gang Chen、Shuwen Wu、Wenjie Ouyang、Wei Pan、Rui Yu、Jingxiang Yang、Po Tien

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.076

  日期：2012.2

  this study, a series of novel gossypol derivatives were synthesized and screened in vitro for their anti-HIV-1 and anti-H5N1 activities, respectively. Replacing the aldehyde groups of gossypol with some amino acids not only reduced the cytotoxicity but also enhanced the activities against HIV-1 and H5N1. Compounds 13–17 showed more potent activities against HIV-1 and H5N1 than the other gossypol derivatives

  在这项研究中，合成了一系列新颖的棉酚衍生物，并在体外对其抗HIV-1和抗H 5 N 1活性进行了筛选。用某些氨基酸取代棉酚的醛基，不仅可以降低细胞毒性，而且还可以增强对HIV-1和H 5 N 1的活性。与其他棉酚衍生物相比，化合物13 – 17对HIV-1和H 5 N 1的活性更强。同时，这些化合物还对H 5 N 1表现出更强的活性。比1-金刚烷胺。棉酚衍生物中缺少COONa基团会导致抗HIV-1活性的丧失，这表明该基团可能在介导抗病毒活性中起重要作用。添加时间分析表明，化合物13 – 17具有与T20相似的抗HIV-1作用机理。分子建模分析表明，化合物13 - 17可能适合的gp41的疏水口袋内通过氢键网络，疏水性接触性强的静电相互作用。
• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。
• Total Synthesis of Jadomycins B, S, T, and ILEVS1080
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201301297

  日期：2013.6.24

  Sweetening up jadomycin A: The first total synthesis of jadomycins B, S, T, and ILEVS1080 has been achieved, featuring construction of the unique 8H‐benz[b]oxazolo[3,3‐f]phenanthridine skeleton by biomimetic condensation of a quinone aldehyde with amino acid sodium salts and elaboration of the glycosides by Mitsunobu condensation (see figure).

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。