乙基(4R)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸酯 | 206876-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(4R)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl (R)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 206876-90-6
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: YHNWICJXTZGFKN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(4R)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸酯 、 5-[1-羟基-2-(2,4,5-三氟苯基)亚乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到(2R,5S,6R)-7-Oxo-6-[2-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-acetyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Evidence for an α-Oxoketene Pathway in the Formation of β-Ketoamides/Esters via Meldrum's Acid Adducts

  摘要：

  A practical, one-pot process for the preparation of beta-keto amides via a three-component reaction, including Meldrum's acid, an amine, and a carboxylic acid, has been developed. Key to development of an efficient, high-yielding process was an in-depth understanding of the mechanism of the multistep process. Kinetic studies were carried out via online IR monitoring and subsequent principal component analysis which provided a means of profiling the concentration of both the anionic and free acid forms of the Medrum's adduct 6 in real time. These studies, both in the presence and absence of nucleophiles, strongly suggest that formation of beta-keto amides from acyl Meldrum's acids occurs via alpha-oxoketene species 2 and rule out other possible reaction pathways proposed in the literature, such as via protonated a-oxoketene intermediates 3 or nucleophilic addition-elimination pathways.

  DOI：

  10.1021/ja046488b
• 作为产物：
  描述：

  4-(二氟甲基)吗啉 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到乙基(4R)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺轻松合成恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉

  摘要：

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966038

文献信息

• Expanded Chemistry of Formamidine Ureas
  作者：David D. Díaz、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol035995f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Formamidine ureas display a rich manifold of reactivity. Thiols induce substitution at the carbonyl carbon to give thiolcarbamates; base-mediated alkylation and acylation occurs at the terminal urea nitrogen, and a new fragmentation/acylation pathway has been uncovered with isocyanates.

  [反应：见正文]甲Form脲显示出丰富的反应活性。硫醇诱导在羰基碳上的取代，生成巯基氨基甲酸酯；碱介导的烷基化和酰化作用发生在末端尿素氮上，并且已经发现了异氰酸酯新的断裂/酰化途径。
• Efficient regioselective synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxymethyl-Δ2-thiazoline
  作者：Fredrik Almqvist、Dom Guillaume、Scott J. Hultgren、Garland R. Marshall

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00347-5

  日期：1998.4

  Optically pure 2-unsubstituted-4-hydroxymethyl-Δ2-thiazoline was prepared by regioselective cyclization of (R)-3-hydroxy-2-aminopropanethiol.

  光学纯的2-未取代-4-羟甲基- Δ 2噻唑啉用的（区域选择性环化来制备- [R）-3-羟基-2- aminopropanethiol。