N,N'-di-n-octyl-9,10-dibromo-2,3:6,7-anthracenedicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-di-n-octyl-9,10-dibromo-2,3:6,7-anthracenedicarboximide
• 英文别名: 9-bromo-N,N′-dioctylanthracenebis(dicarboximide)；2,12-Dibromo-7,17-dioctyl-7,17-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1,3,5(9),10,12,14,19-heptaene-6,8,16,18-tetrone
• 化学式: C₃₄H₃₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 698.495
• InChiKey: NEAYBSHLJDHMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-n-octyl-9,10-dibromo-2,3:6,7-anthracenedicarboximide 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N,N'-di-n-octyl-9,10-dicyano-2,3:6,7-anthracenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same

  摘要：

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。

  公开号：

  US20080185555A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-n-octyl-9,10-dibromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3:6,7-anthracenedicarboximide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到N,N'-di-n-octyl-9,10-dibromo-2,3:6,7-anthracenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same

  摘要：

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。

  公开号：

  US20080185555A1

文献信息

• Intramolecular Charge-Transfer Interaction of Donor–Acceptor–Donor Arrays Based on Anthracene Bisimide
  作者：Tetsuo Iwanaga、Marina Ogawa、Tomokazu Yamauchi、Shinji Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00364

  日期：2016.5.20

  designed anthracene bisimide (ABI) derivatives having two triphenylamine (TPA) groups as donor units at the 9,10-positions to form a novel π-conjugated donor–acceptor system. These compounds and their analogues with ethynylene linkers were synthesized by Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions, respectively. In UV–vis spectra, the linker-free derivatives showed broad absorption bands arising

  我们设计了在9,10位具有两个三苯胺（TPA）基团作为供体单元的蒽双酰亚胺（ABI）衍生物，以形成新的π共轭供体-受体体系。这些化合物及其具有亚乙炔基连接子的类似物分别通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应合成。在紫外可见光谱中，无连接物的衍生物显示出由于分子内电荷转移相互作用而产生的宽吸收带。引入乙炔基接头导致吸收带发生相当大的红移。在荧光光谱中，乙炔衍生物在600–650 nm处显示出很强的发射带。
• Construction of Anthracene Bisimide-based Donor–Acceptor–Donor Arrays with 6,13-Diethynylpentacenes and 9,10-Diethynylanthracenes as Extended π-Conjugated Systems
  作者：Johannes Nebauer、Tenta Ishikawa、Shinji Toyota、Rik R. Tykwinski、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/cl.200234

  日期：2020.7.5

  Donor–acceptor–donor arrays based on an anthracene bisimide (ABI) skeleton appended with 6,13-diethynylpentacene and 9,10-diethynylanthracene units have been constructed by Sonogashira coupling followed by reductive aromatization. Their photophysical and electrochemical properties are compared with those of the corresponding mono-substituted analogs on the basis of theoretical calculations and cyclic voltammetry to evaluate the intramolecular electronic interactions between ABI as the acceptor unit and diethynylacene as the donor unit.

  通过 Sonogashira 偶联和还原芳香化，我们构建了基于蒽二亚胺（ABI）骨架的供体-受体-供体阵列，并在其中添加了 6,13-二乙炔基五苯和 9,10-二乙炔基蒽单元。在理论计算和循环伏安法的基础上，将它们的光物理和电化学性质与相应的单取代类似物进行了比较，以评估作为受体单元的 ABI 与作为供体单元的二乙炔基乙炔之间的分子内电子相互作用。
• US7892454B2
  申请人：——

  公开号：US7892454B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080185555A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。
• Anthracenedicarboximides as Air-Stable N-Channel Semiconductors for Thin-Film Transistors with Remarkable Current On−Off Ratios
  作者：Zhiming Wang、Choongik Kim、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja073306f

  日期：2007.11.1

  A new n -type semiconductor family for organic field-effect transistors (FETs), based on core-unsubstituted and core-cyanated anthracenedicarboximides, is reported. By tuning electron affinity, these materials exhibit good electron-transport properties and stability in ambient as well as very high I (on)/I (off) ratios. Unoptimized N,N '-di-fD ctyl-9,10-dicyano-2,3:6,7- anthracenedicarboximide (ADI8-CN2)-based FETs exhibit good electron mobilities (f(e) = 0.02 cm(2)/(V s)) and very high I (on)/I (off) > 10(7) in ambient conditions.