5-fluoro-2-(4'-amino-3'-cyanophenyl)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4'-amino-3'-cyanophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-Amino-5-(5-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzonitrile；2-amino-5-(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈FN₃S
• 分子量: 269.302
• InChiKey: GNMLNGDFMLEYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4'-amino-3'-cyanophenyl)benzothiazole 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到5-fluoro-2-(4'-amino-3'-(hydroxymethyl)phenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylbenzazole compounds and their use as antitumour agents

  摘要：

  公式（I）中X代表S或O，Q代表直接键，—CH2—或—CH═CH—的2-苯基苯并唑化合物表现出对哺乳动物肿瘤细胞的选择性抗增殖活性。在至少首选实施例中，苯并唑核的苯环具有卤素取代基，优选是氟，并且2-苯基团具有4'-氨基取代基，可能与氨基酸共轭以提供水溶性氨基酸酰胺前药或其盐。

  公开号：

  US06858633B1
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-(4-amino-3-iodophenyl)-5-fluorobenzothiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-fluoro-2-(4'-amino-3'-cyanophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-arylbenzazole compounds and their use as antitumour agents

  摘要：

  公式（I）中X代表S或O，Q代表直接键，—CH2—或—CH═CH—的2-苯基苯并唑化合物表现出对哺乳动物肿瘤细胞的选择性抗增殖活性。在至少首选实施例中，苯并唑核的苯环具有卤素取代基，优选是氟，并且2-苯基团具有4'-氨基取代基，可能与氨基酸共轭以提供水溶性氨基酸酰胺前药或其盐。

  公开号：

  US06858633B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-ARYLBENZAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-ARYLBENZAZOLE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：CANCER RES CAMPAIGN TECH

  公开号：WO2001014354A1

  公开（公告）日：2001-03-01

  Substituted 2-phenylbenzazole compounds of formula (I) wherein X represents S or O and Q represents a direct bond, -CH2- or -CH=CH-, exhibit selective antiproliferative activity in respect of mammalian tumour cells. At least in preferred embodiments the benzene ring of the benzazole nucleus has a halogen substituent, preferably fluorine, and the 2-phenyl group has a 4'-amino substituent which may be conjugated with an amino acid to provide a water soluble amino acid amide prodrug or salt thereof.

  公式（I）中的2-苯基苯并咪唑化合物，其中X代表S或O，Q代表直接键，-CH2-或-CH=CH-，在哺乳动物肿瘤细胞中表现出选择性抗增殖活性。在至少优选实施例中，苯并咪唑核的苯环具有卤素取代基，优选为氟，而2-苯基基团具有4'-氨基取代基，可以与氨基酸结合以提供水溶性氨基酸酰胺前药或其盐。
• SUBSTITUTED 2-ARYLBENZAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：Cancer Research Ventures Limited

  公开号：EP1204650B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• US6858633B1
  申请人：——

  公开号：US6858633B1

  公开（公告）日：2005-02-22
• Substituted 2-arylbenzazole compounds and their use as antitumour agents
  申请人：Stevens Malcolm F. G.

  公开号：US06858633B1

  公开（公告）日：2005-02-22

  Substituted 2-phenylbenzazole compounds of formula (I) wherein X represents S or O and Q represents a direct bond, —CH2— or —CH═Ch—, exhibt selective antiproliferactive activity in respect of mammalian tumour cells. At least in preferred enbodiments the benzene ring of the benzazole nucleus has a halogen substituent, preferably flourine, and the 2-phenyl group has a 4′-amino substituent which may be conjugated with an amino acid to provide a water soluble amino acid amide prodrug or salt thereof.

  公式（I）中X代表S或O，Q代表直接键，—CH2—或—CH═CH—的2-苯基苯并唑化合物表现出对哺乳动物肿瘤细胞的选择性抗增殖活性。在至少首选实施例中，苯并唑核的苯环具有卤素取代基，优选是氟，并且2-苯基团具有4'-氨基取代基，可能与氨基酸共轭以提供水溶性氨基酸酰胺前药或其盐。
• Antitumour benzothiazoles. Part 20: 3′-Cyano and 3′-Alkynyl-Substituted 2-(4′-Aminophenyl)benzothiazoles as new potent and selective analogues
  作者：Ian Hutchinson、Tracey D Bradshaw、Charles S Matthews、Malcolm F.G Stevens、Andrew D Westwell

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00930-7

  日期：2003.2

  The synthesis of a new series of antitumour 2-(4-aminophenyl)benzothiazole analogues, substituted in the 3'-position by cyano or alkynyl groups, is described. Several of the analogues, notably the 5-fluorinated compounds 7c and 9c, were found to possess potent in vitro activity against MCF-7 and MDA 468 human cancer cell lines. More comprehensive in vitro analysis (NCI 60-cell line) established compound 7c as a particularly potent and selective 2-(4-aminophenyl)benzothiazole analogue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.