bis(N-α-amidohistidine)-1,7-heptane dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(N-α-amidohistidine)-1,7-heptane dicarboxylate
• 英文别名: histidyl bolaamphiphile；(2S)-2-[[9-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]amino]-9-oxononanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₀N₆O₆
• 分子量: 462.506
• InChiKey: IBUIEPIWRPKEBE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 bis(N-α-amidohistidine)-1,7-heptane dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh配位的组氨酰双亲组装体：顺式二苯乙烯和顺式烯烃异构化的催化剂

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种组氨酰双亲化合物的胶体组装体，其咪唑与铑离子（HisC7[Rh]）配位，对顺式二苯乙烯和顺式烯烃分子表现出催化异构化活性。组氨酰双亲分子自组装形成软支架，其功能类似于脱辅基酶。该支架在其表面暴露出多个组氨酰咪唑和羧酸盐，铑离子与其结合，产生催化活性位点。通过综合振动光谱和量热法验证了 Rh 与生化官能团的配位。在温和的H 2条件下，胶体HisC7[Rh]对顺式-二苯乙烯异构化为反式-二苯乙烯具有显着的催化作用，反式-二苯乙烯的产率为69% 。相反，当使用Rh(cod) 2 BF 4作为对照催化剂时，仅获得联苄的氢化产物。这些发现强调了组氨基基序通过与 Rh 配合而表现出独特的催化异构化活性的关键作用。HisC7[Rh]的催化活性受多种因素影响，例如铑含量、溶剂组成、温度和H 2压力。此外，HisC7[Rh]不仅对二苯乙烯而且对不饱和脂肪酸异构体都表现出中等的异构

  DOI：

  10.1039/d3dt01906c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(N-α-amidohistidine)-1,7-heptane dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh配位的组氨酰双亲组装体：顺式二苯乙烯和顺式烯烃异构化的催化剂

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种组氨酰双亲化合物的胶体组装体，其咪唑与铑离子（HisC7[Rh]）配位，对顺式二苯乙烯和顺式烯烃分子表现出催化异构化活性。组氨酰双亲分子自组装形成软支架，其功能类似于脱辅基酶。该支架在其表面暴露出多个组氨酰咪唑和羧酸盐，铑离子与其结合，产生催化活性位点。通过综合振动光谱和量热法验证了 Rh 与生化官能团的配位。在温和的H 2条件下，胶体HisC7[Rh]对顺式-二苯乙烯异构化为反式-二苯乙烯具有显着的催化作用，反式-二苯乙烯的产率为69% 。相反，当使用Rh(cod) 2 BF 4作为对照催化剂时，仅获得联苄的氢化产物。这些发现强调了组氨基基序通过与 Rh 配合而表现出独特的催化异构化活性的关键作用。HisC7[Rh]的催化活性受多种因素影响，例如铑含量、溶剂组成、温度和H 2压力。此外，HisC7[Rh]不仅对二苯乙烯而且对不饱和脂肪酸异构体都表现出中等的异构

  DOI：

  10.1039/d3dt01906c

文献信息

• Iridium‐Coordinated Histidyl Bolaamphiphile Self‐Assemblies as Heterogeneous Catalysts for Water Oxidation
  作者：Changjoon Keum、Sang‐Yup Lee

  DOI：10.1002/cssc.201800461

  日期：2018.8.9

  bolaamphiphile assembly gave rise to catalytic activity toward the oxygen evolution reaction. The oxygen evolution was examined by using the catalytic assemblies in the presence of a sacrificial oxidant, cerium ammonium nitrate. The Ir‐coordinated assemblies showed a turnover frequency of 13 min−1, which was comparable to those previously reported for molecular water oxidation catalysts. The catalytic activity

  可以促进从水中放出氧气的催化剂对于绿色能源的生产是必不可少的。在这项研究中，通过使Ir物种与组胺基Blaamphiphiles的自组装协调，制备了用于氧释放的胶体非均相催化剂。当溶解在水中时，组胺基两亲基团会自组装形成颗粒结构，并在其表面上暴露出密集堆积的组氨酸咪唑。Ir物种随后与亲两性菌组装体的配位引起了对氧释放反应的催化活性。在牺牲氧化剂硝酸铈铵的存在下，通过使用催化组件检查了氧气的释放。Ir协调的程序集的周转频率为13分钟-1，可与之前报道的分子水氧化催化剂相媲美。催化活性随组氨酸咪唑/ Ir摩尔比的增加而增加，这表明Ir与咪唑的多重配位促进了活性Ir中间体的形成。这项研究证明了从具有生化配体的胶体双亲亲组装体构建催化活性界面的可行性。
• Nanobiomineralization of Carbon Dioxide by Molecularly Engineered Metal–Histidine Complex Nanozymes
  作者：Somaye Nilouyal、H. Enis Karahan、Elvis Wang Hei Ng、Daisuke Yamaguchi、Masateru M. M. Ito、Detao Qin、Hajime Hirao、Easan Sivaniah、Behnam Ghalei

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c03169

  日期：2023.2.28

  (HisBolas) is a viable strategy for forming robust nanoarchitectures with unusual CA-like catalytic activity. HisBola molecules self-assemble into nanoparticles (∼40 nm) that fuse into globules in water, and the metal coordination of these supramolecular nanoassemblies results in nanozymes. The developed bioinspired nanozymes boost the CO2 hydration kinetics, thus efficiently catalyzing the mineralization process

  下一代碳捕获、利用和储存 (CCUS) 技术将是全球脱碳努力不可或缺的要素。在这种情况下，以高容量永久和快速封存二氧化碳 (CO 2 ) 将广泛影响它们的效用。CO 2矿化成固体无机碳酸盐是一种有吸引力的 CCUS 方法，它需要快速 CO 2水合才能有效实施。因此，碳酸酐酶 (CA) 作为 CO 2的速率促进剂获得了相当大的关注补水。然而，CA 的稳定性差和成本高限制了其实际应用前景。在这里，我们证明了基于组氨酸的 bolaamphiphiles (HisBolas) 的分子大小控制是形成具有异常 CA 样催化活性的稳健纳米结构的可行策略。HisBola 分子自组装成纳米颗粒（~40 nm），在水中融合成小球，这些超分子纳米组装体的金属配位产生纳米酶。开发的生物启发纳米酶促进 CO 2水合动力学，从而有效地催化矿化过程。通过系统地研究 HisBolas（HisBola5、7 和 10）的烷