(S)-2,6-dichloronicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-dichloronicotine
• 英文别名: 2,6-dichloro-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 231.125
• InChiKey: WPWPCCJEVQXUFM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-dichloronicotine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯尼古丁 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以72%的产率得到(S)-2,6-dichloronicotine
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415

文献信息

• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1077701A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• EP1077701A4
  申请人：——

  公开号：EP1077701A4

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-VIRAUX
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999059587A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention relates to compounds of Formula (I), which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. In said Formula, A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N-OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, -C$m(Z)CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A' is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of formula (II); R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurance hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), qui inhibent la prolifération des picornavirus, des virus de l'hépatite, des entérovirus, des cardiovirus, des poliovirus, des virus Coxsackie des types A et B, de l'échovirus et du Mengovirus. Dans ladite formule (I), A représente phényle, pyridyle, phényle substitué, pyridyle substitué, ou benzyle; R représente hydrogène, COR4, ou COCF3; X représente N-OH, O ou CHR1; R1 représente hydrogène, halo, CN, alkyle C1-C4, -C$m(Z)CH, CO(alkyleC1-C4), CO2(alkyleC1-C4), ou CONR2R3; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4; A' représente hydrogène, halo, alkyle C1-C6, benzyle, naphtyle, thiényle, furyle, pyridyle, pyrollyle, COR4, S(O)nR4 ou un groupe de formule (II); R4 représente alkyle C1-C6, phényle, ou phényle substitué; n vaut 0, 1 ou 2; R5 représente séparément à chaque apparition hydrogène ou halo; m vaut 1, 2, 3 ou 4; et R6 représente hydrogène, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, alkyle C1-C4, ou CO2(alkyleC1-C4), alcoxy C1-C4; ou des sels desdits composés, acceptables au plan pharmaceutiques.
• Regioselective 5-, 4-, and 2-Substitution of (S)-6-Chloronicotine and 4-Substitution of (S)-5-Chloronicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1002/ejoc.200600415

  日期：2006.8

  A variety of novel 2-, 4-, and 5-substituted 6-chloronicotine and 4-substituted 5-chloronicotine derivatives have been synthesized in a regioselective manner in moderate to high yield from (S)-6-chloronicotine and (S)-5-chloronicotine, respectively. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)