(S)-6-(methylsulfanyl)nicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(methylsulfanyl)nicotine
• 英文别名: 5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-2-methylsulfanylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: ISKHXJIFWZYZAN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 烟碱 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S)-6-(methylsulfanyl)nicotine
  参考文献：
  名称：

  （S）-烟碱和烟碱衍生物的区域选择性C-2和C-6取代。

  摘要：

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。

  DOI：

  10.1021/ol052196j

文献信息

• Regioselective C-2 and C-6 Substitution of (<i>S</i>)-Nicotine and Nicotine Derivatives
  作者：Florence C. Février、Emilie D. Smith、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052196j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Regioselective deprotonations of (S)-nicotine and derivatives at the C-2 and C-6 positions of the pyridine ring were performed in good to excellent yields. These methodologies allow the direct introduction of a plethora of functional groups onto the pyridine ring of nicotine.

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。