N-n-decylnicotinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-n-decylnicotinium iodide
• 英文别名: 1-decyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-1-ium;iodide
• 化学式: C₂₀H₃₅N₂*I
• 分子量: 430.416
• InChiKey: FCNGVUOMLWKVEV-BDQAORGHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 烟碱 生成 N-n-decylnicotinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Nn-烷基烟碱类似物，一类新型的烟碱样受体拮抗剂：与alpha4beta2 *和alpha7 *神经元烟碱样受体相互作用。

  摘要：

  当前的研究表明，具有从1至12个碳原子增加的正烷基链长度的Nn-烷基烟碱类似物具有对大鼠纹状体膜中S-（-）-[3H]烟碱结合位点的不同亲和力（Ki = 90 nM-20 microM）。 。观察到线性关系，从而增加N-烷基链长提供了对α4beta2*烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的亲和力，但Nn-辛基烟碱碘化物（NONI）除外。最有效的类似物是碘化N-癸基烟碱（NDNI； Ki = 90 nM）。相反，该系列中没有类似物对[3H]甲基lycaconitine结合位点表现出高亲和力，因此表明对α7* nAChR的亲和力低。C8类似物NONI 对S-（-）-[3H]烟碱结合位点具有低亲和力，但是S-（-）-烟碱诱发的[3H]多巴胺（DA）从融合的纹状体切片溢出的有效抑制剂（IC50 = 0.62 microM），从而证明了对介导S-（-）-尼古丁诱发的[3H] DA溢出的nAChR亚型的

  DOI：

  10.1124/jpet.102.043349

文献信息

• <i>N-n</i>-Alkylnicotinium Analogs, a Novel Class of Nicotinic Receptor Antagonists: Interaction with α4β2* and α7* Neuronal Nicotinic Receptors
  作者：Lincoln H. Wilkins、Vladimir P. Grinevich、Joshua T. Ayers、Peter A. Crooks、Linda P. Dwoskin

  DOI：10.1124/jpet.102.043349

  日期：2003.1.1

  subtype, with the exception of N-n-octylnicotinium iodide (NONI). The most potent analog was N-n-decylnicotinium iodide (NDNI; Ki = 90 nM). In contrast, none of the analogs in this series exhibited high affinity for the [3H]methyllycaconitine binding site, thus indicating low affinity for the alpha7* nAChR. The C8 analog, NONI, had low affinity for S-(-)-[3H]nicotine binding sites but was a potent inhibitor

  当前的研究表明，具有从1至12个碳原子增加的正烷基链长度的Nn-烷基烟碱类似物具有对大鼠纹状体膜中S-（-）-[3H]烟碱结合位点的不同亲和力（Ki = 90 nM-20 microM）。 。观察到线性关系，从而增加N-烷基链长提供了对α4beta2*烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的亲和力，但Nn-辛基烟碱碘化物（NONI）除外。最有效的类似物是碘化N-癸基烟碱（NDNI； Ki = 90 nM）。相反，该系列中没有类似物对[3H]甲基lycaconitine结合位点表现出高亲和力，因此表明对α7* nAChR的亲和力低。C8类似物NONI 对S-（-）-[3H]烟碱结合位点具有低亲和力，但是S-（-）-烟碱诱发的[3H]多巴胺（DA）从融合的纹状体切片溢出的有效抑制剂（IC50 = 0.62 microM），从而证明了对介导S-（-）-尼古丁诱发的[3H] DA溢出的nAChR亚型的
• Chain-modified pyridino-N substituted nicotine compounds for use in the treatment of CNS pathologies
  申请人：——

  公开号：US20030225142A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds for treating abuse of nicotinic receptor agonists, addiction to psychostimulant drugs, addiction to opiates, addiction to alcohol, addiction to tobacco products, addiction to nicotine, schizophrenia and related diseases, depression and related conditions, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, irritable bowel syndrome, and colitis. The compounds competitively inhibit central nervous system acting nicotinic receptor agonists and act at the putative &agr;3&bgr;2* and &agr;4&bgr;2 neuronal nicotinic receptors in the central nervous system.

  用于治疗尼古丁受体激动剂滥用、对精神刺激药物上瘾、对阿片类药物上瘾、对酒精上瘾、对烟草制品上瘾、对尼古丁上瘾、精神分裂症及相关疾病、抑郁症及相关症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肠易激综合征和结肠炎的化合物。这些化合物竞争性地抑制中枢神经系统作用的尼古丁受体激动剂，并在中枢神经系统中的假定的α3β2*和α4β2神经元尼古丁受体起作用。
• Development of subtype-selective ligands as antagonists at nicotinic receptors mediating nicotine-evoked dopamine release
  作者：Peter A Crooks、Joshua T Ayers、Rui Xu、Sangeetha P Sumithran、Vladimir P Grinevich、Lincoln H Wilkins、A.Gabriela Deaciuc、David D Allen、Linda P Dwoskin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.074

  日期：2004.4

  N-n-Alkylation of nicotine converts it from an agonist into an antagonist at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes mediating nicotine-evoked dopamine release. Conformationally restricted analogues exhibit both high affinity and selectivity at this site, and are able to access the brain due to their ability to act as substrates for the blood-brain barrier choline transporter. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7091357B2
  申请人：——

  公开号：US7091357B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [EN] A METHOD OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2012106812A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Use of a combination of at least one chemotherapeutic agent and a chemo-sensitizing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist to treat cancer cells. Preferably, the chemo-sensitizing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist is an a-9 acetylcholine receptor (nAChR) antagonist. The combination of at least one chemotherapeutic agent and a chemo-sensitizing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist may also be in a pharmaceutically acceptable composition.