7-(3-((5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-2-hydroxypropoxy)-2H-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-((5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-2-hydroxypropoxy)-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(3-((5,6-di(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-2-hydroxypropoxy)-2H-chromen-2-one；7-[3-[[5,6-Bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl]sulfanyl]-2-hydroxypropoxy]chromen-2-one；7-[3-[[5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl]sulfanyl]-2-hydroxypropoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 463.47
• InChiKey: NJKWWVOFBDZNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(3-((5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-2-hydroxypropoxy)-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三嗪-香豆素型化合物及其制法和 用途

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三嗪‑香豆素型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以7‑羟基香豆素和环氧氯丙烷为原料得到7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮，以1,2‑二芳基乙烷‑1,2‑二酮、硫代氨基脲为原料得到5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇，最后7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮与各种5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇反应得到目标化合物。该化合物可以作为抗糖尿病药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。

  公开号：

  CN105601624B

文献信息

• One-Pot and Three-Component Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New 1,2,4-Triazine-coumarins
  作者：Guang-cheng Wang、Jing Wang、Dian-xiong He、Xin Li、Juan Li、Zhi-yun Peng

  DOI：10.3987/com-16-13491

  日期：——

  A series of 1,2,4-triazine-coumarins were prepared by a one-pot, three-component condensation of 1,2-diarylethane-1,2-diones, thiosemicarbazide and 2-coumaryloxy-methyloxiranes using K2CO3 as a catalyst in aqueous medium. This three-component reaction offers several advantages such as simple procedure, environmentally friendly and high yields. The resulting products were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and melting points. Furthermore, all newly synthesized compounds were evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. As a result, the majority of the screened compounds displayed potent inhibitory activity with IC50 values in the range of 32.57+/-0.21 to 148.77+/-3.23 mu M, when compared to the standard acarbose (IC50 = 876.14+/-2.46 mu M)
• 一种1,2,4-三嗪-香豆素型化合物及其制法和 用途
  申请人：南京双科医药开发有限公司

  公开号：CN105601624B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一种1,2,4‑三嗪‑香豆素型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以7‑羟基香豆素和环氧氯丙烷为原料得到7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮，以1,2‑二芳基乙烷‑1,2‑二酮、硫代氨基脲为原料得到5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇，最后7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮与各种5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇反应得到目标化合物。该化合物可以作为抗糖尿病药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。