tolualdehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tolualdehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-[(4-methylphenyl)methylidene]amino]thiourea；(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide；para-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone；p-methylacetophenone thiosemicarbazone；4-methyl-benzaldehyde thiosemicarbazone；4-methylbenzaldene thiosemicarbazone；4-Methylbenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• 分子量: 193.272
• InChiKey: IUQXMWKEVKAVQT-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 、 tolualdehyde thiosemicarbazone 在 triethylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑辅助苯甲醛硫代半氨基甲酮的CH活化及其通过分子氧的活化而氧化。

  摘要：

  在碱（NEt3）存在下，在回流的乙醇中，与[Rh（PPh3）3Cl]反应时，发现苯甲醛硫代半氨基甲酮在硫中心发生氧化。从这样的反应中获得了一组有机铑络合物，其中氧化的硫代半氨基甲酮与作为三齿CNS供体的铑配位，以及两个三苯基膦和氢化物。从与对硝基苯甲醛硫代半脲的反应中，获得第二种有机金属配合物，其中该硫代半脲与作为三齿CNS供体的铑配位，以及两个三苯基膦和氢化物。在不存在NEt3的情况下，苯甲醛硫代半氨基甲酮与[Rh（PPh3）3Cl]在回流的乙醇中反应，得到另一组有机organ络合物，其中，硫代半氨基甲酮与铑配位作为三齿CNS供体，以及两个三苯基膦和氯化物。每种配合物的代表性配合物的结构已经通过X射线晶体学确定。在所有复合物中，两个PPh3配体是反式的。所有复合物在可见光区域均表现出强烈的MLCT跃迁。在这些络合物上的循环伏安法显示SCE正极上的Rh（III）-Rh（IV）氧化。所有配合

  DOI：

  10.1021/ic050505w
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tolualdehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738

文献信息

• Ruthenium mediated C–H activation of benzaldehyde thiosemicarbazones: Synthesis, structure and, spectral and electrochemical properties of the resulting complexes
  作者：Nabanita Saha Chowdhury、Dipravath Kumar Seth、Michael G.B. Drew、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.008

  日期：2011.6

  trans. In the 2-R complexes the thiosemicarbazone ligand is coordinated to ruthenium as a monoanionic bidentate N,S-donor forming a four-membered chelate ring with a bite angle of 63.91(11)°. Two triphenylphosphines, a carbonyl and a hydride are also coordinated to ruthenium. The coordinated thiosemicarbazone ligand, carbonyl and hydride constitute one equatorial plane with the metal at the center, where

  摘要在碱（NEt3）存在下，回流的甲醇中，五种4R-苯甲醛硫代半氨基甲酮（R = O ，CH3，H，Cl和NO2）与[Ru（PPh3）3（CO）（H）Cl]反应两种不同的类型，即。1-R和2-R。在1-R络合物中，硫半碳zone通过C–H键激活与钌作为配位三齿C，N，S供体。两个三苯基膦和一个羰基也与钌配位。三配位的硫代半碳胺配体与钌和羰基共享相同的赤道面，并且PPh3配体互为反式。在2-R络合物中，硫半脲配体以单阴离子二齿N，S-给体形式与钌配位，形成四元螯合环，咬合角为63.91（11）°。两个三苯基膦，羰基和氢化物也与钌配位。配位的硫半脲配体，羰基和氢化物构成一个赤道面，金属位于中心，羰基被反式转化为硫代氨基脲的配位氮，而氢化物则被转化为硫。两个三苯基膦是反式的。1- 和2- 配合物的结构已通过X射线晶体学确定。所有的配合物在可见光区域均表现出强烈的跃迁，根据DFT计算，
• Variable Coordination Modes of Benzaldehyde Thiosemicarbazones – Synthesis, Structure, and Electrochemical Properties of Some Ruthenium Complexes
  作者：Swati Dutta、Falguni Basuli、Alfonso Castineiras、Shie‐Ming Peng、Gene‐Hsiang Lee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.200800547

  日期：2008.10

  [H 2 LR, where H 2 stands for the two protons, the hydrazinic proton, and the phenyl proton at the ortho position, with respect to the imine function and R (R = OCH 3 , CH 3 , H, Cl, and NO 2 ) for the para substituent] with [Ru(PPh 3 ) 2 (CO) 2 Cl 2 ], carried out in refluxing ethanol, afforded monomeric complexes of type [Ru(PPh 3 ) 2 (CO)(HLR)(H)]. The crystal structure of the [Ru(PPh 3 ) 2 (CO)(HLNO

  苯甲醛缩氨基硫脲的反应 [H 2 LR，其中 H 2 代表两个质子，即肼质子和邻位的苯基质子，相对于亚胺官能团和 R (R = OCH 3 , CH 3 , H, Cl，和 NO 2 ) 作为对位取代基] 与 [Ru(PPh 3 ) 2 (CO) 2 Cl 2 ]，在回流乙醇中进行，得到 [Ru(PPh 3 ) 2 (CO)(HLR) 类型的单体配合物）（H）]。确定了[Ru(PPh 3 ) 2 (CO)(HLNO 2 )(H)] 络合物的晶体结构。缩氨基硫脲配体作为二齿 N,S-供体配体与钌中心配位，形成四元螯合环。当缩氨基硫脲与 [Ru(PPh 3 ) 2 (CO) 2 Cl 2 ] 在回流甲苯中进行反应时，[Ru2(PPh 3 ) 2 (CO) 2 (LR) 2 型二聚配合物家族] 获得。确定了[Ru2(PPh 3 ) 2 (CO) 2 (LCl) 2 ]的晶体结构。每个缩氨基硫脲配
• Syntheses, structures and efficient catalysis for C–C coupling of some benzaldehyde thiosemicarbazone complexes of palladium
  作者：Piyali Paul、Sayanti Datta、Sarmistha Halder、Rama Acharyya、Falguni Basuli、Ray J. Butcher、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Alfonso Castineiras、Michael G.B. Drew、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.05.003

  日期：2011.6

  proton, as bidentate N,S-donors forming five-membered chelate rings. With reference to the structure of the uncoordinated thiosemicarbazone, this coordination mode is associated with a conformational change around the CN bond. All the 1-R and 2-R complexes display intense absorptions in the visible region. Catalytic activity of the 1-R and 2-R complexes towards some C–C coupling reactions (e.g. Suzuki

  4-R-苯甲醛硫代半氨基甲酮（通常表示为LR； R = OCH 3，CH 3，H，Cl和NO 2）与反式-[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]的反应得到一组混合的配体配合物（通常表示为1-R），其中包含一个N，S配位的硫代半脲，三苯基膦和氯化物。与Na 2 [PdCl 4 ]的相似反应提供了一个双硫代半碳杂zone配合物家族（一般表示为2-R），其中每个配体都是N，S配位的。的晶体结构1-CH 3， 1-NO2， 2-OCH 3， 2-NO 2和L-NO 2已被确定。在所有的配合物中，硫代半氨基甲酮通过酸性质子的解离而与金属中心配位，形成二元N，S供体，形成五元螯合环。关于未配位的硫代半脲的结构，该配位模式与CN键周围的构象变化有关。所有的1-R和2-R配合物在可见光区域均显示出强烈的吸收。1-R和2-R配合物对某些C–C偶联反应的催化活性（例如，已经对Suzuki，Heck和Sonoga
• Reaction of arylidenehydrazono-4-aryl-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitriles with diethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of (<i>Z</i>)-ethyl 2-[((<i>Z</i>)-2-(<i>E</i>)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates. NMR investigation
  作者：Ashraf A. Aly、Esam A. Ishak、Alan B. Brown

  DOI：10.1080/17415993.2014.882337

  日期：2014.7.4

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates were synthesized by three different methods: (a) reaction of arylidenehydrazono-4-aryl-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitriles with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) in acetic acid with prolonged reflux, (b) reaction between thiosemicarbazones, 2-arylidenemalononitriles and DEAD under conventional conditions or microwave

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates 通过三种不同的方法合成： (a) 亚芳基肼基-4-芳基的反应-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD) 在乙酸中长时间回流，(b) 缩氨基硫脲、2-亚芳基丙二腈和 DEAD 在常规条件或微波辐射下的反应，(c) 一锅三-缩氨基硫脲衍生物、ylidene和DEAD的组分反应。噻唑啉酮加合物以良好至极好的产率获得。研究所得产物的NMR。图形概要
• Hydrazine clubbed 1,3-thiazoles as potent urease inhibitors: design, synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Saira Afzal、Dilawar Hussain、Markus Kalesse、Syeda Aaliya Shehzadi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s11030-020-10057-7

  日期：2021.5

  motifs has been demonstrated in terms of their strong urease inhibition activity. The results of in vitro study revealed that all the compounds are the potent inhibitors of urease. The IC50 (ranging in between 110 and 440 nM) values were higher as compared to that of standard, i.e., thiourea (IC50 = 490 ± 10 nM). The synthesized compounds were docked at the active sites of the Jack bean urease enzyme in

  通过在回流乙醇中将 hydrazine-1-carbothioamides (3a-k) 与 α-氯或溴苯乙酮 (4a-d) 反应，合成了一系列新型肼棒状 1,3-噻唑 (5a-m)良率至极好 (65-86%)。结构确认基于光谱技术，例如 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和质谱。这些基序的生物学应用已在它们强烈的脲酶抑制活性方面得到证明。体外研究结果表明，所有化合物都是脲酶的强抑制剂。与标准品（即硫脲）相比，IC50（介于 110 和 440 nM 之间）值更高（IC50 = 490 ± 10 nM）。将合成的化合物对接在杰克豆脲酶的活性位点上，以探索酶-配体复合物可能的结合相互作用；结果加强了体外生物活性结果。