乙基-2-(2-(苯基氨基)噻唑-4-基)乙酸酯 | 453524-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基-2-(2-(苯基氨基)噻唑-4-基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl-2-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)acetate；Ethyl 2-[2-(phenylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate；ethyl 2-(2-anilino-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 453524-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: HWPJHXRXUIQALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-2-(2-(苯基氨基)噻唑-4-基)乙酸酯 、 水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以2.78 g的产率得到3‑(2‑(phenylamino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  一种在绿色条件下合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬2-2-酮的便捷一锅串联方法

  摘要：

  本文描述了一种从4-氯乙酰乙酸乙酯开始以一锅法三组分合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬烯-2-酮的简便途径。等摩尔量的各种苯硫脲与水杨醛独立反应。使用生物合成制备的1-脯氨酸作为有效的催化剂，使用天然提取的可再生聚（乙二醇）-600（PEG-600）作为有效的绿色反应介质，是该方法的其他优点。另外，已经提出了串联，逐步的方法并分离了中间体，以研究可能的反应机理。这些反应非常简单，快速，具有成本效益，在工业上可行，可用于各种生物质转化。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01661-y
• 作为产物：
  描述：

  pyridine phenylcarbamodithioate 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙基-2-(2-(苯基氨基)噻唑-4-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316

文献信息

• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• CuBr₂ mediated synthesis of 2-Aminothiazoles from dithiocarbamic acid salts and ketones
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633316

  日期：2019.12.2

  Abstract In a one-pot procedure, CuBr2 has been used as a efficient desulfurizing agent in the synthesis of 2-aminothiazoles by the condensation of in situ-generated 1-substituted thioureas from their dithiocarbamic acid salts, with in situ-generated α-bromoketones from ketones. All reactions were carried out under optimized reaction conditions and gave the target products in 61–95% yield.

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。
• An expedient one-pot tandem method for the synthesis of 3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones under green conditions
  作者：K. Kavitha、D. Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、P. Aparna

  DOI：10.1007/s13738-019-01661-y

  日期：2019.9

  three-component synthesis of 3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones starting from ethyl-4-chloroacetoacetate by treating it with equimolar amounts of various phenylthioureas independently reaction with Salicylaldehyde. Use of biosynthetically prepared l-proline as an efficient catalyst and naturally extracted renewable poly(ethylene) glycol-600(PEG-600) as an effective green reaction media are

  本文描述了一种从4-氯乙酰乙酸乙酯开始以一锅法三组分合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬烯-2-酮的简便途径。等摩尔量的各种苯硫脲与水杨醛独立反应。使用生物合成制备的1-脯氨酸作为有效的催化剂，使用天然提取的可再生聚（乙二醇）-600（PEG-600）作为有效的绿色反应介质，是该方法的其他优点。另外，已经提出了串联，逐步的方法并分离了中间体，以研究可能的反应机理。这些反应非常简单，快速，具有成本效益，在工业上可行，可用于各种生物质转化。