(S)-northioridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (S)-northioridazine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-10-[2-[(2S)-piperidin-2-yl]ethyl]phenothiazine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂S₂
• 分子量: 356.556
• InChiKey: UFDCSHQNNVQXAS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-northioridazine 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 N-炔丙基norioridazine 对映体合成硫利达嗪-VLA-4 拮抗剂杂化物

  摘要：

  摘要在此，我们报道了硫利达嗪-VLA-4 杂化差向异构体的合成。这些杂化分子是通过涉及 N-炔丙基北碘达嗪对映体和含有 VLA-4 拮抗剂的叠氮化物的点击反应获得的。开发了从外消旋硫利达嗪合成诺利达嗪对映体，并通过 X 射线晶体学证实了绝对立体化学。获得 N 取代的硫利达嗪类似物可能表明这种吩噻嗪核心在其他疾病途径中具有治疗潜力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1785503
• 作为产物：
  描述：

  盐酸硫利达嗪 在 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-northioridazine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-炔丙基norioridazine 对映体合成硫利达嗪-VLA-4 拮抗剂杂化物

  摘要：

  摘要在此，我们报道了硫利达嗪-VLA-4 杂化差向异构体的合成。这些杂化分子是通过涉及 N-炔丙基北碘达嗪对映体和含有 VLA-4 拮抗剂的叠氮化物的点击反应获得的。开发了从外消旋硫利达嗪合成诺利达嗪对映体，并通过 X 射线晶体学证实了绝对立体化学。获得 N 取代的硫利达嗪类似物可能表明这种吩噻嗪核心在其他疾病途径中具有治疗潜力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1785503

文献信息

• Synthesis of thioridazine-VLA-4 antagonist hybrids using<i>N</i>-propargyl northioridazine enantiomers
  作者：A. P. Martyn、A. C. Willis、M. J. Kelso

  DOI：10.1080/00397911.2020.1785503

  日期：2020.9.16

  Herein, we report the synthesis of thioridazine-VLA-4 hybrid epimers. These hybrid molecules were obtained by means of a click reaction involving N-propargyl northioridazine enantiomers and an azide containing VLA-4 antagonist. A synthesis of northioridazine enantiomers from racemic thioridazine was developed and the absolute stereochemistry was confirmed by X-ray crystallography. Access to N-substituted

  摘要在此，我们报道了硫利达嗪-VLA-4 杂化差向异构体的合成。这些杂化分子是通过涉及 N-炔丙基北碘达嗪对映体和含有 VLA-4 拮抗剂的叠氮化物的点击反应获得的。开发了从外消旋硫利达嗪合成诺利达嗪对映体，并通过 X 射线晶体学证实了绝对立体化学。获得 N 取代的硫利达嗪类似物可能表明这种吩噻嗪核心在其他疾病途径中具有治疗潜力。图形概要