2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ZAVKFNNVARIZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  芳基Weinreb酰胺上钌催化的CH氧化

  摘要：

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol303520h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以72.5 mg的产率得到2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  弱 O 配位的 Rhoda 电催化双金属 C−H 氧化反应

  摘要：

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202017359

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE HUMAINE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SP Z O O

  公开号：WO2017037670A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  揭示了一种氨基三唑化合物，其带有一个被杂环环取代的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• Pd(II)-Catalyzed Cascade Wacker−Heck Reaction:  Chemoselective Coupling of Two Electron-Deficient Reactants
  作者：Franck Silva、Maud Reiter、Rebecca Mills-Webb、Marcin Sawicki、Daniel Klär、Nicolas Bensel、Alain Wagner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo061292a

  日期：2006.10.1

  acrylate, two electron-deficient reactants. With β-hydroxy ynones, this cascade Wacker−Heck process gave access to highly functionalized tri- or tetrasubstituted dihydropyranones featuring an unusual dienic system. For diastereomerically pure and for enantioenriched β-hydroxyynones, these reactions proceed without affecting the stereochemical integrity of the existing stereocenters. In addition, tetrasubstituted

  开发了一种新颖的钯（II）催化的氧羰基钯化工艺，该工艺允许羟基炔酮与丙烯酸乙酯（两种电子不足的反应物）进行精心策划的结合。借助β-羟基炔酮，这种级联的Wacker-Heck工艺可以获得具有独特二烯体系的高度官能化的三或四取代的二氢吡喃酮。对于非对映体纯的和对映体富集的β-羟基炔酮，进行这些反应时不会影响现有立体中心的立体化学完整性。另外，当使用α-羟基炔酮和丙烯酸乙酯作为起始原料时，可以制备四取代的呋喃酮。环化后获得的二氢吡喃酮和呋喃酮是新颖的化合物，
• Long-range diastereoselectivity in Ugi reactions of 2-substituted dihydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Cerulli、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.3762/bjoc.7.109

  日期：——

  stereogenic centre and the newly generated one. This result represents the first good 1,4 asymmetric induction in an Ugi reaction as well as the first example of diastereoselective Ugi reaction of seven membered cyclic imines. It allows the diversity-oriented synthesis of various tetrahydro[f][1,4]benzoxazepines.

  尽管预先存在的立体中心与新生成的立体中心之间的距离很大，但发现 2-取代的二氢苯并恶氮杂的 Ugi 反应以出乎意料的良好非对映选择性（非对映异构体比例高达 9:1）进行。该结果代表了 Ugi 反应中第一个良好的 1,4 不对称诱导以及七元环亚胺的非对映选择性 Ugi 反应的第一个例子。它允许以多样性为导向合成各种四氢[f][1,4]苯并氧氮杂。
• Benzoxazepine-Derived Selective, Orally Bioavailable Inhibitor of Human Acidic Mammalian Chitinase
  作者：Gleb Andryianau、Michal Kowalski、Michal C. Piotrowicz、Adam A. Rajkiewicz、Barbara Dymek、Piotr L. Sklepkiewicz、Elzbieta Pluta、Filip Stefaniak、Wojciech Czestkowski、Sylwia Olejniczak、Marzena Mazur、Piotr Niedziejko、Robert Koralewski、Krzysztof Matyszewski、Mariusz Gruza、Agnieszka Zagozdzon、Magdalena Salamon、Aleksandra Rymaszewska、Mikolaj Welzer、Karolina Dzwonek、Jakub Golab、Jacek Olczak、Agnieszka Bartoszewicz、Adam Golebiowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00092

  日期：2020.6.11

  Human acidic mammalian chitinase (hAMCase) is one of two true chitinases in humans, the function of which remains elusive. In addition to the defense against highly antigenic chitin and chitin-containing pathogens in the gastric and intestinal contents, AMCase has been implicated in asthma, allergic inflammation, and ocular pathologies. Potent and selective small-molecule inhibitors of this enzyme

  人类酸性哺乳动物几丁质酶（hAMCase）是人类中两种真正的几丁质酶之一，其功能仍然难以捉摸。除了防御胃和肠内容物中的高度抗原性甲壳质和含甲壳质的病原体外，AMCase还涉及哮喘，过敏性炎症和眼部疾病。迄今为止，尚未发现该酶的强效和选择性小分子抑制剂。在这里，我们描述了化合物OAT-177的结构修饰，该化合物是先前开发的小鼠AMCase抑制剂，导致OAT-1441表现出高活性和对hAMCase的选择性。OAT-1441大大降低了对人类以太相关基因（hERG）的脱靶活性，并具有良好的药代动力学特征 是进一步临床前开发的潜在候选药物，也是研究hAMCase生理作用的有用工具化合物。