N-cinnamyl-2-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-2-methylaniline
• 英文别名: (E)-N-(3-phenyl-2-propenyl)-2-methylaniline；2-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline；2-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: GBRCRQWGTNNSJL-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-2-methylaniline 在 4-甲氧基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化水合二羧酸二叔丁酯的氧催化氧化成偶氮二甲酸二叔丁酯及其在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢作用

  摘要：

  用均相的CuI和偶氮二甲酸二叔丁酯开发了一种新型的共催化体系，用于在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉进行好氧脱氢。发达共催化体系是由二-叔丁基偶氮二羧酸酯介导的二- 1,2,3,4-四氢喹啉和好氧氧化再生的脱氢叔丁基偶氮二羧酸酯选自二叔使用分子氧作为丁基hydrazodicarboxylate终端氧化剂。发达的铜和偶氮二羧酸二叔丁酯助催化体系有效地合成了各种喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03166
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 邻甲苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 甲酸甲酯 、 polyoxyethanyl-α-tocopheryl sebacate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-cinnamyl-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇在室温下在水中胺化。

  摘要：

  在作为唯一介质的水中进行烯丙醇区域控制胺化的“技巧”是使用纳米胶束的内部作为有机反应溶剂。当 HCO(2)Me 存在时，连同适当的碱和催化 Pd 的来源，烯丙胺在室温下完全形成。

  DOI：

  10.1021/ol900235s

文献信息

• Simple and Convenient Approach for Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives and Studies on Aza-Cope Rearrangement
  作者：V. S. Prasada Rao Lingam、Abraham Thomas、Khagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1080/00397911.2010.493258

  日期：2011.5.4

  Abstract A simple and novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives by polyphosphoric acid–assisted reaction of N-aryl allyl anilines prepared from anilines has been reported. The generality and scope of the approach has been demonstrated by extending it to the synthesis of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline (lilolidine) and 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。
• An Efficient and Convenient Palladium Catalyst System for the Synthesis of Amines from Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200247

  日期：2012.10

  A novel catalyst system for efficient amination of allylic alcohols with aryl and alkyl amines is presented. By applying a convenient combination consisting of Pd(OAc)2/1,10‐phenanthroline, a variety of allylic alcohols reacted smoothly to give the corresponding secondary and tertiary amines in good to excellent yields with high regioselectivity. The usefulness of our protocol is demonstrated in the

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。
• Direct Use of Allylic Alcohols for Platinum-Catalyzed Monoallylation of Amines
  作者：Masaru Utsunomiya、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ol071365s

  日期：2007.8.1

  A new direct catalytic amination of allylic alcohols promoted by the combination of platinum and a large bite-angle ligand DPEphos was developed in which the allylic alcohol was effectively converted to a pi-allylplatinum intermediate without the use of an activating reagent. The use of the DPEphos ligand was essential for obtaining high catalyst activity and high monoallylation selectivity of primary

  通过铂和大咬角配体DPEphos的结合促进了新的烯丙基醇的直接催化胺化反应，其中不使用活化剂就将烯丙基醇有效地转化为π-烯丙基铂中间体。DPEphos配体的使用对于获得高催化剂活性和伯胺的高单烯丙基化选择性至关重要，从而可以形成多种单烯丙基化产物，收率良好。
• Aminations of allylic phenyl ethers via micellar catalysis at room temperature in water
  作者：Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/b914982a

  日期：——

  Especially mild, organic solvent-free conditions have been found that allow for allylic ethers to undergo Pd-catalyzed aminations.

  已经发现特别温和、无有机溶剂的条件允许烯丙醚进行 Pd 催化的胺化。